Dipipanon
| Dipipanon | |
  | |
| Systematiskt namn | 4,4-difenyl-6-(1-piperidinyl)-heptan-3-one |
|---|---|
| Kemisk formel | C24 H31NO |
| Molmassa | 349,52 g/mol |
| CAS-nummer | 467-83-4 |
| SMILES | O=C(CC)C(C1=CC=CC=C1)(CC(C)N2CCCCC2)C3=CC=CC=C3 |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Dipipanon, summaformel C24H31NO, systematiskt namn 4,4-difenyl-6-(1-piperidinyl)-heptan-3-on, är ett smärtstillande preparat som tillhör gruppen opioider.
Framställning[redigera | redigera wikitext]
Dipipanon liknar metadon, den enda strukturella skillnaden är att N,N-dimetyldelen av metadon ersätts med en piperidinring. Andra besläktade föreningar med ekvivalent aktivitet där piperidinringen har ersatts av andra grupper inkluderar morfolinderivatet fenadoxon, liksom motsvarande pyrrolidinderivat dipyanon.[1] Syntesen är densamma som för fenadoxon, med undantag för att piperidin används i stället för morfolin.[2] Besläktade föreningar med en isokinuklidinring som nufenoxol är också kända.
Användning[redigera | redigera wikitext]
Dipipanon är nu inte tillgängligt i de flesta länder i världen, antingen genom lagar som förbjuder dess medicinska användning som i USA eller genom att ha fallit ur produktionen eftersom modernare smärtstillande medel tog sin marknadsandel. Storbritannien, Nordirland och Sydafrika är kända för att fortsätta använda ämnet men det ordineras sällan. Preparatet används inte som läkemedel i Sverige.
Förskrivning av dipipanon avråds med undantag för exceptionella omständigheter, på grund av den upplevda risken för missbruk -BNF markerar ämnet som "mindre lämpligt för förskrivning" tillsammans med andra äldre föreningar som petidin och pentazocin med ovanliga missbruksmönster. Kombinationen med cyklin leder till en mycket stark "rush" om läkemedlet injiceras, men tabletterna innehåller olösliga bindemedel som ledde till många lemamputationer och vissa dödsfall (som med temazepam). Under slutet av 1970-talet till början av 1980-talet skylldes i Storbritannien många dödsfall på missbruk av detta preparat. När leveranser blev otillgängliga började opiatanvändare blanda krossade metadontabletter eller ampuller med krossade cyklizintabletter, i ett försök att replikera effekten av Diconal. När det tas oralt som avsett för smärtlindring, liknar risken för missbruk och euforisk potential den för morfin.[3]
Säkerhet[redigera | redigera wikitext]
Substansen är narkotikaklassad och ingår i förteckningen N I i 1961 års allmänna narkotikakonvention, samt i förteckning II i Sverige.[4]
Dipipanon är ett schema I-kontrollerat ämne i USA. Det har tilldelats ACSCN av 9622 och hade sedan 2013 en årlig tillverkningskvot på 5 gram.[5]
Referenser[redigera | redigera wikitext]
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Dipipanon, 8 september 2022.
Noter[redigera | redigera wikitext]
- ^ Opiates. Academic Press. 1986. Sid. 406–407. ISBN 978-0-12-443830-9.
- ^ ”444. Search for new analgesics. Part IV. Variations in the basic side-chain of amidone”. Journal of the Chemical Society (Resumed): sid. 2158. 1950. doi:.
- ^ Isbell, Harris; Fraser, H. F. (1953-04-01). ”Actions and Addiction Liabilities of Dromoran Derivatives in Man” (på engelska). Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 107 (4): sid. 524–530. ISSN 0022-3565. PMID 13053414. https://jpet.aspetjournals.org/content/107/4/524.
- ^ ”Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika, konsoliderad version t.o.m. LVFS 2010:1”. Arkiverad från originalet den 29 juni 2012. https://web.archive.org/web/20120629234352/http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf. Läst 12 augusti 2010.
- ^ ”Proposed Aggregate Production Quotas for Schedule I and II Controlled Substances and Proposed Assessment of Annual Needs for the List I Chemicals Ephedrine, Pseudoephedrine, and Phenylpropanolamine for 2014”. Diversion Control Division. U.S. Department of Justice, Drug Enforcement Division. Arkiverad från originalet den 23 oktober 2022. https://web.archive.org/web/20221023174603/https://www.deadiversion.usdoj.gov/fed_regs/quotas/2013/fr0703_2.htm. Läst 11 november 2022.
Externa länkar[redigera | redigera wikitext]
Wikimedia Commons har media som rör Dipipanon.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||