Gallussyra

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Gallussyra
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn3,4,5-Trihydroxibensoesyra
Övriga namnPyrogallol-5-karboxylsyra
Kemisk formelC7H6O5 eller C6H2(OH)3COOH
Molmassa170,1195 g/mol
UtseendeVita eller gulvita kristaller
CAS-nummer149-91-7
SMILESc1(C(O)=O)cc(O)c(O)c(O)c1
Egenskaper
Densitet1,69 g/cm³
Löslighet (vatten)11,9 g/l
Smältpunkt253 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara
Irriterande Irriterande
LD505000 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Gallussyra eller 3,4,5-trihydroxibensoesyra är en hydroxisyra med formeln C6H2(OH)3COOH. Gallussyrans salter och estrar kallas gallater.

Förekomst[redigera | redigera wikitext]

Syran finns i galläpplen, sumak, trollhassel, teblad, ekbark och andra växter. Gallussyra finns både fritt i naturen och som en del av tanniner.

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

Eftersom både karboxylgruppen och hydroxigrupperna är protolyserbara har gallussyra två syrakonstanter (pKa); 4,5 för karboxylgruppen och 10 för hydroxigrupperna.

Användning[redigera | redigera wikitext]

Gallussyra används ofta inom läkemedelsindustrin.[1] Den kan också används för att syntetisera den hallucinogena alkaloiden meskalin, även känd som 3,4,5-trimetoxifenetylamin.

Gallussyra var ett av de ämnen som används av Angelo Mai vid undersökning av palimpsest, för att rensa bort det översta lagret av texten och blotta det dolda manuskript under. Mai var först med att göra detta, men gjorde det ofta för "tung på handen", vilket ofta skadade manuskript för framtida studier.

Källor[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ S. M. Fiuza. ”Phenolic acid derivatives with potential anticancer properties––a structure–activity relationship study. Part 1: Methyl, propyl and octyl esters of caffeic and gallic acids”. Elsevier. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2004.04.026. 

Se även[redigera | redigera wikitext]