Trehalos
| Trehalos | |
  | |
| Systematiskt namn | (2 R , 3 S , 4 S , 5 R , 6 R ) -2- (hydroximetyl) -6 - [(2 R , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4, 5-trihydroxi -6- (hydroximetyl) Oxan-2-yl] oxyoxane-3,4,5-triol |
|---|---|
| Övriga namn | α, a-trehalos; α- D -glucopyranosyl- (1 → 1) -α- D -glucopyranosid |
| Kemisk formel | C12H22O11 |
| Molmassa | 342,296 (vattenfri) 378,33 (dihydrat) g/mol |
| Utseende | Vita, ortorombiska kristaller |
| CAS-nummer | 99-20-7 |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,58 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | 689 g/l |
| Smältpunkt | 203 (vattenfri) 97 (dihydrat) °C |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Trehalos, C12H22O11, även känd som mycos eller tremalos, är en färglös, vattenlöslig, sötsmakande disackarid.
Kemiska egenskaper[redigera | redigera wikitext]
Trehalos är en icke-reducerande sockerart som bildas av två glukosenheter förenade genom en 1-1 α-bindning. Bindningen gör trehalos mycket resistent mot syrahydrolys och är därför stabil i lösning vid höga temperaturer, till och med under sura förhållanden. Bindningen håller även icke-reducerande socker i sluten ringform, så att aldehyd- eller ketonändgrupper inte binder till lysin- eller argininrester av proteiner (en process som kallas glykation). Trehalos är mindre löslig än sackaros, utom vid höga temperaturer (>80 °C). Trehalos bildar en romboid kristall som dihydrat, och har 90% av sackarosens energiinnehåll i denna form. Vattenfria former av trehalos återtar lätt fukt för att bilda dihydratet.
Trehalos i vattenlösning visar upp en koncentrationsberoende tendens att klustrera. På grund av dess förmåga att bilda vätebindningar mellan varandra, så att de självassocierar i vatten och bildar kluster av olika storlekar. Alla atommolekylära dynamiksimuleringar har visat att när lösningen når en koncentration av 1,5-2,2 molar, sipprar molekylära kluster av trehalos ihop och bildar stora, kontinuerliga aggregat inom systemet.
Näringsegenskaper[redigera | redigera wikitext]
Trehalos är näringsmässigt motsvarigheten till glukos, eftersom det snabbt bryts ner till glukos av enzymet trehalas, som förekommer i borstbrämet av tarmslemhinnan av allätare (inklusive människan) och växtätare. Trehalasbrist är ovanlig hos människor, förutom hos Grönlands inuiter, där den förekommer hos 10% -15% av befolkningen. Trehalos har ca 45% av sötheten av sackaros vid koncentrationer över 22%. När koncentrationen minskas, minskar dock dess söthet snabbare än den för sackaros, så att en 2,3% -ig lösning smakar 6,5 gånger mindre söt än motsvarande sockerlösning.
Biologiska egenskaper[redigera | redigera wikitext]
I naturen kan trehalos hittas i djur, växter och mikroorganismer. Hos djur är trehalos förhärskande i räkor och även hos insekter, inklusive gräshoppor, fjärilar och bin, där blodsockret är trehalos. Trehalos bryts sedan ner till glukos av katabola enzymet trehalas för användning.
I växter förekommer trehalos i t. ex. solrosfrön, låsbräken, Selaginellaväxter, och havsalger. Inom svampar, är det vanligare i vissa svampar, såsom shiitake (Lentinula edodes) och ostron. Trehalos kan också hittas i sådana mikroorganismer som bagerijäst och vinjäst, och det metaboliseras av ett antal bakterier, inklusive Streptococcus mutans, den orala bakterie som förorsakar dental plack.
Användning[redigera | redigera wikitext]
Trehalos användas för behandling av Huntingtons sjukdom, Parkinsons sjukdom eller tauopatier, eftersom det kan rätta till fel i autofagi som uppträder vid dessa sjukdomar och förbättra avlägsnandet av dessa aggregerade proteiner.
Oral trehalos visar antidepressiva egenskaper i musmodell av depression, möjligen genom att minska P62/Beclin-1-förhållande och öka autofagi i frontala cortex. Det förhindrar också att fruktos kommer in i levern och kan utlösa autofagi av hög fetthalt i leverceller, vilket leder till en möjlig behandling av fettlever.
Källor[redigera | redigera wikitext]
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.
- Bra Böckers lexikon, 1980.