Bisfenol A

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Bisfenol A
Strukturformel
Systematiskt namn 4,4'-Dihydroxy-2,2-difenylpropan
Övriga namn 2-Propan-4,4'-difenol, BPA
Kemisk formel (C6H4OH)2C3H6
Molmassa 228,2863 g/mol
Utseende Vita eller ljusbruna kristaller eller flingor
CAS-nummer 80-05-7
SMILES c1ccc(O)cc1C(C)(C)c2ccc(O)cc2
Egenskaper
Densitet 1,2 g/cm³
Löslighet (vatten) 0,3 g/l
Smältpunkt 157 °C
Kokpunkt 250 °C (vid 1,7 kPa)
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
LD50 3250 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Bisfenol A, även kallat 4,4'-dihydroxi-2,2-difenylpropan och BPA, är en av världens vanligaste plastkemikalier.[1] Bisfenol A är en organisk förening bestående av två fenolgrupper bundna till en propan-kedja. Det är ett hormonstörande ämne som dock inte ansamlas i kroppen, men som genom den ständiga exponeringen leder till ständigt förhöjda nivåer hos människan.

Användning[redigera | redigera wikitext]

Bisfenol A används framför allt vid framställning av polykarbonat och epoxiplaster, men även som s.k. hårdgörare i andra plaster. Används ofta i produkter som sägs vara av "oförstörbar plast". Kan också återfinnas i flertalet nappflaskor för barn.

Bisfenol A finns i hårdplast av polyester, polykarbonat, epoxiharts. Finns i bl.a nappflaskor, konservburkar, plastburkar, plastmuggar, tandproteser, tätningsmedel, returflaskor och rör som används i byggbranschen.[2] Det finns polyester som är helt fri från Bisfenol A. Tex omättad polyester baserad på isoftalsyra, maleinsyraanhydrid och glykol.[källa behövs]

I Sverige förbereds ett förbud av Kemikalieinspektionen och Livsmedelsverket mot bisfenol A i nappflaskor och vissa andra plastprodukter.[2]

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Bisfenol A framställs genom syrakatalyserad kondensation av fenol C6H5OH och aceton (CH3)2CO.

Synthesis Bisphenol A.svg

Säkerhet[redigera | redigera wikitext]

Bisfenol A (BPA) liknar kroppens egna hormon och kan därför påverka det endokrina systemet. Man har tidigare konstaterat att BPA i höga doser stör människors fortplantningsförmåga.[3] En studie på kvinnor med polycystiskt ovariesyndrom (PCOS) och fetma har visat samband mellan mängden BPA och förhöjda värden androgener, däribland testosteron och dihydrotestosteron.[4] En annan studie på män, samt på kvinnor med och utan PCOS, visade samma samband mellan mängden BPA och androgener. Sambandet tycks bero på att BPA förändrar metabolismen av androgener.[5] Fler studier har visat samma samband mellan höga värden BPA, PCOS och höga värden androgener.[6] BPA är känt som antagonist till tyroidhormoner och i många fall också till testosteron, men uttrycken av hormoner tycks också vara olika för olika vävnader.[7] På pojkar tycks det å andra sidan ha motsatt effekt på testosteronnivåerna.[8] Studier på möss har visat att den imiterar östrogen genom att öka uttrycket på prolaktin, varigenom den torde ha neuroendokrin verkan.[9]

Icke önskvärda östrogeneffekter visades i en studie på råtta redan 1938 och många fler liknande studier har sedan dess utförts.[källa behövs] Det är främst dess östrogena verkan som iakttagits ifråga om hälsorisker. Det har visat sig vid djurförsök öka risken för fetma och cancer, och hos människa korrelera med missfall, hjärt- och kärlsjukdomar och diabetes.[10]

Det hormonstörande ämnet kan läcka ut ur plasten och tas upp av kroppen.[2] BPA ackumuleras inte i kroppen utan utsöndras med urin. Trots detta påträffas regelmässigt och kontinuerligt höga nivåer BPA i blod- och urinprov världen över, eftersom användningen av BPA är så utbredd.[11]

Livsmedelsverket publicerade i januari 2014 en undersökning av BPA iblodet hos förstagångsmammor som visade på så låga halter att det inte bedömdes föreligga risk för moder eller foster. I publikationen ifrågasattes tidigare uppmätta höga halter. [12] Livsmedelsverket kritiserades sedan av forskare i medicin med hänvisning till att Livsmedelsverkets slutsatser stred mot riskbedömningar som andra myndigheter gjort.[13]

Förekomst i livsmedel[redigera | redigera wikitext]

Upphettning av förvaringskärl[redigera | redigera wikitext]

Det är idag känt att Bisfenol A frigörs när plasten upphettas till exempel när en vällingflaska värms i mikrovågsugn.

Nappflaskor[redigera | redigera wikitext]

2010-05-10 aviserade miljöminister Andreas Carlgren att Sverige kommer att förbjuda kemikalien i nappflaskor inom 1 år ifall EU inte inför förbud. Förbud har redan införts i Kanada, Danmark, och i flera delstater i USA. Ämnet ingår i produkter som till exempel nappflaskor, konservburkar, plastburkar, plastmuggar, tandproteser, tätningsmedel och returflaskor.[14] [15] [16]

2010-11-25 EU-kommissionen meddelar att Bisfenol A förbjuds i nappflaskor från och med 1 juni 2011.[17]

Kassakvitton[redigera | redigera wikitext]

Under augusti 2010 rapporterades det i Sverige om höga nivåer av Bisfenol A [18] i 8 av 10 kassakvitton[2] samt i lock till barnmatsburkar [3]. I en undersökning visade sig 11 av 13 utskriftspapper för termoskrivare som används för kvitton innehålla 8 - 17 g/kg Bisfenol A (BPA). När torra fingrar kom i kontakt med kvittot överfördes ungefär 1 μg BPA (0.2 – 6 μg) till pekfingret och långfingret. Vid våta eller feta fingrar överfördes ungefär 10 gånger mer. Extraktion av BPA från fingrarna var möjlig upp till 2 timmar efter exponering.[19]

Jegreliusinstitutet har genomfört en svensk studie, ledd av miljökemisten Tomas Östberg. Sådant som till exempel kölappar, parkeringskvitton och tågbiljetter innehåller i snitt 1,5 procent bisfenol, cirka 1000 ggr mer än i nappflaskor av polykarbonat. Plånboksfodret innehåller cirka 10 procent av halten i kvitton. Sedlar innehåller 1000 ggr lägre halt än kvitton. Bisfenol A lossnar mycket lätt och kassapersonal beräknas ta upp 71 mikrogram bisfenol via kvitton per dag.[20][21] Forskarrapporterna under sommaren 2010 fick Handels att kräva av Arbetsmiljöverket och Svensk handel att dessa skulle agera. Axfood, Coop och Ica lovade för sin del att byta till bisfenolfria kassakvitton. Kemikalieinspektionens toxikolog Bert-Ove Lund ska titta på saken. Kvitton innehåller rent bisfenol till skillnad från plaster. EU tillåter ett intag på max 0,05 mg/kg kroppsvikt per dag. Men toxikolog Bert Ove påperkar att upptag från huden är svårjämförbart.[22][23][20]

Konservmat[redigera | redigera wikitext]

Under 2 dagar 2012 provade 4 reportrar för SvD att äta frukost av till exempel vita bönor med bacon, sardiner i tomatsås, räkröra, bönsallad, serverat på plasttallrik i polykarbonat med mikrovågsugnsvärmt kaffe eller te i plastmugg, ananas-, mango-, grapejuice, eller läsk. Lunch har bestått av tonfisksallad med konserverade ingredienser eller ravioli, kycklingsoppa, oliver, tonfisk, gröna bönor, majs, tonfisk i thaisås, Thaigrönsaker, kokosmjölk, wokgrönsaker, läsk. Glass gjord på kondenserad mjölk. Som efterrätt har konserverad frukt som till exempel ananasringar, glass på kondenserad mjölk, några öl- eller läsk som dryck intagits.[24]

Detta för att avgöra huruvida den epoxibeläggning som finns på konservburkarnas insidor läcker hormonpåverkande kemikalier till maten. Konserver har hittills undantagits från åtgärder mot kemikalien.[24]

Resultatet visade på en ökning av Bisfenol A på mellan 2,8 - 4,6 gånger. Professor Bo Jönsson vid Lunds universitets medicinska fakultet, avdelningen för Arbets- och miljömedicin tolkar resultatet som att konservmat är en stor källa till Bisfenol A.[24]

Stickprov i Sverige har visat att Bisfenol A halten normalt sett ligger på cirka 3 nanogram per milliliter i urin. En studie på 323 personer i norra Sverige visade som högst på 66 ng/ml medan en av reportrarna i SvD:s studie uppmättes till 86 ng/ml. Halveringstiden för Bisfenol A6 timmar gör att försök blir komplicerat att mäta.[24]

I Japan har epoxibeläggning i stort sett ersatts av PET film på grund av oro över hälsorisker.[25]

Vattenledningsrör[redigera | redigera wikitext]

De få och bristfälliga studier som gjorts har inte uppmätt några halter alls från renoverade dricksvattenledningar.[24]

Referenser[redigera | redigera wikitext]

Noter[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ Bisfenol i lock till barnmatsburkar . 2010-08-14, Ekot, Sveriges Radio
  2. ^ [a b c d] ”Varning för kassakvitton - vetenskap”. svt.se. http://svt.se/2.108068/1.2102994/. Läst 2010-08-21. 
  3. ^ [a b] Bisfenol i lock till barnmatsburkar . 2010-08-11, Ekot, Sveriges Radio
  4. ^ Takeuchi, Toru, et al. "Positive relationship between androgen and the endocrine disruptor, bisphenol A, in normal women and women with ovarian dysfunction." Endocrine journal 51.2 (2004): 165-169.
  5. ^ Takeuchi, Toru, and Osamu Tsutsumi. "Serum bisphenol A concentrations showed gender differences, possibly linked to androgen levels." Biochemical and biophysical research communications 291.1 (2002): 76-78.
  6. ^ Kandaraki, Eleni, et al. "Endocrine disruptors and polycystic ovary syndrome (PCOS): elevated serum levels of bisphenol A in women with PCOS." The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism 96.3 (2010): E480-E484.
  7. ^ Welshons, Wade V., Susan C. Nagel, and Frederick S. vom Saal. "Large effects from small exposures. III. Endocrine mechanisms mediating effects of bisphenol A at levels of human exposure." Endocrinology 147.6 (2006): s56-s69.
  8. ^ Ferguson, Kelly K., et al. "Prenatal and Peripubertal Phthalates and Bisphenol-A in Relation to Sex Hormones and Puberty in Boys." Reproductive Toxicology (2014).
  9. ^ Steinmetz, Rosemary, et al. "The Environmental Estrogen Bisphenol A Stimulates Prolactin Release in Vitro and in Vivo 1." Endocrinology 138.5 (1997): 1780-1786.
  10. ^ http://ki.se/imm/bisfenol-a-bpa
  11. ^ http://ki.se/imm/bisfenol-a-bpa
  12. ^ Undersökning av förekomsten av bisfenol A, 2014-01-24 Livsmedelsverket
  13. ^ http://www.dn.se/debatt/oansvarigt-av-staten-att-blasa-av-bisfenol-a-larmet/
  14. ^ ”Regeringen vill förbjuda bisfenol - vetenskap”. svt.se. http://svt.se/2.108068/1.1995875/. Läst 2010-05-10. 
  15. ^ ”Bisfenol A - KemI”. http://www.kemi.se/templates/Page____6015.aspx.  2010-05-10 kemi.se
  16. ^ ”"BPA declared toxic in Canada"”. http://www.cbc.ca/health/story/2010/10/13/bpa-toxic.html. 2010-10-13 cbc.ca
  17. ^ SVT Rapport 19:30 2010-11-25
  18. ^ Hormonstörande ämne finns i kassakvitton. 2010-08-14, Ekot, Sveriges Radio
  19. ^ ”CiteULike: Transfer of bisphenol A from thermal printer paper to the skin”. http://www.citeulike.org/article/7497437.  100821 citeulike.org
  20. ^ [a b] ”Bisfenol A i Svenska kvitton, Analysresultat, Datum: 2010-10-06”. http://www.jegrelius.se/images/stories/nyheter/Bisfenol_A_i_svenska_kvitton_Jegrelius_101013.pdf.  2010-10-14 jegrelius.se
  21. ^ Biedermann et al., Transfer of bisphenol A from thermal printer paper to the skin, Analytical and Bioanalytical Chemistry, 2010, 398, 571-576 nih (Food Authority, Zürich)
  22. ^ ”Hög bisfenolhalt i svenska kvitton”. http://svt.se/2.108068/1.2192610/.  2010-10-14 svt.se
  23. ^ ”Kassebonen er smækfyldt med hormonforstyrrende stof - dr.dk/Nyheder/Indland”. http://www.dr.dk/Nyheder/Indland/2010/10/14/112001.htm.  2010-10-14 dr.dk
  24. ^ [a b c d e] svd.se - Skyhöga halter av Bisfenol efter SvD.se:s konservdiet, 2012-06-04
  25. ^ Byrne, Jane (22 September 2008). ”Consumers fear the packaging – a BPA alternative is needed now”. http://www.foodnavigator.com/Financial-Industry/Consumers-fear-the-packaging-a-BPA-alternative-is-needed-now. Läst 5 January 2010. 

Källor[redigera | redigera wikitext]

  • kemi.se - Bisfenol A Kemikalieinspektionen
  • ox.ac.uk - Safety data for bisphenol A Oxford University
  • Mendum, Ted , Stoler, Emily , VanBenschoten, Helen and Warner, John C. (2010) Concentration of bisphenol A in thermal paper. Green Chemistry Letters and Reviews. 28 July 2010. Doi: 10.1080/17518253.2010.502908
  • Biedermann, Sandra, Tschudin, Patrik, Grob, Koni. Transfer of bisphenol A from thermal printer paper to the skin. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 11 July 2010. Doi: 10.1007/s00216-010-3936-9

Externa länkar[redigera | redigera wikitext]