Jodmetan

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Jodmetan
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn Jodmetan
Övriga namn Metyljodid
Kemisk formel CH3I
Molmassa 141,939 g/mol
Utseende Färglös vätska med skarp lukt
CAS-nummer 74-88-4
SMILES CI
Egenskaper
Densitet 2,27 g/cm³
Löslighet (vatten) 14 g/l
Smältpunkt -66,5 °C
Kokpunkt 42,5 °C
Faror
Huvudfara
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
LD50 76 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Jodmetan eller metyljodid är en haloalkan med formeln CH3I.

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Jodmetan framställs i en exoterm reaktion där jod tillförs en lösning av röd fosfor i metanol.

\rm 6\ CH_3OH + 2\ P + 3\ I_2 \rightarrow 6\ CH_3I + 2\ H_3PO_3

En annan metod är att reagera dimetylsulfat ((CH3)2SO4) och kaliumjodid (KI) med kalciumkarbonat (CaCO3) som katalysator.

\rm (CH_3)_2SO_4 + KI \rightarrow CH_3I + CH_3SO_4K

Användning[redigera | redigera wikitext]

Eftersom jodmetan är öppen för sterisk interaktion med nukleofiler och jod är en idealisk lämnande grupp används jodmetan för metylering genom SN2-reaktion. Trots att jodmetan är giftigt brukar föredras framför klormetan och brommetan eftersom det är en vätska och därmed mer lättarbetad. Den är inte heller reglerad i montrealprotokollet. Industriellt brukar det lika giftiga men billigare ämnet dimetylsulfat användas.

Jodmetan spelar också en viktig roll i Monsanto-processen och Cativa-processen för framställning av ättiksyra.

Se även[redigera | redigera wikitext]


Jodmetan kan metylera ammoniak i flera steg varvid metylamin, dimetylamin och trimetylamin bildas.
En schematisk bild som visar en SN2-reaktion där metantiol och jodmetan bildar dimetylsulfid.

Källor[redigera | redigera wikitext]


Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Methyl iodide