Nilsson var landslagets högerback under många år, från slutet av åttiotalet till år 2000, då Nilsson slutade sin karriär (dock kom han att göra inhopp i de klubbar han tränade därefter och han spelade för GAIS i det allsvenska kvalet mot Landskrona BoIS 2005) och gjorde senast ett inhopp i allsvenskans sista omgång 5 november 2006 då GAIS mötte Gefle IF borta (2-2).
Nilsson spelade under fyra perioder i England med tiden i Sheffield Wednesday under första halvan av nittiotalet som höjdpunkt.
Många minns Nilsson som straffsumpare i IFK Göteborgs klassiska europacupmatch mot FC Barcelona1986. Nilsson repade sig dock så småningom, slog in en straff för Sverige i VM-kvartsfinalen mot Rumänien1994 och var i slutet av karriären Helsingborgs IF:s ordinarie straffläggare. Roland Nilsson blev 1996 utsedd till årets HIF:are.
Nilsson vann Guldbollen år 1996 och var när han slutade i landslaget Sveriges genom tiderna näst meste landslagsspelare. Totalt gjorde han 116 matcher för A-landslaget. 1999 utsågs han som mottagare av Sydsvenska Dagbladets pris Skånebragden.
Den 11 oktober 2007 offentliggjordes att Roland Nilsson inför säsongen 2008 skulle ta över som tränare i allsvenska laget Malmö FF.[1] Eftersom han då hade ett år kvar på sitt kontrakt med GAIS köptes han loss för två miljoner kronor. Kontraktet med Malmö skrevs på 4 år. De första två säsongerna slutade laget sexa respektive sjua i allsvenskan. Men den tredje säsongen gick det desto bättre för Rolles pågar när Nilsson vann sitt första SM-guld som tränare och fjärde totalt.
Den 1 april 2011 offentliggjorde den danska klubben FC Köpenhamn att Nilsson skulle ta över som chefstränare.[2] Nilsson hade kontrakt med Malmö FF till november 2011 och en liknande situation med ett utköpande från kontraktet som mellan övergången från GAIS till MFF kom till stånd. Den 9 januari 2012, efter endast sex månader hos FCK, och trots att laget då ledde Superliga, fick han sparken.[3]
Den 27 januari 2014 blir Nilsson förbundskapten för P16-landslaget. [4]