Treonin

	Treonin
Systematiskt namn	Treonin
Övriga namn	2-amin-3-hydroxybutansyra
Kemisk formel	C4H9NO3
Molmassa	119,120 g/mol
CAS-nummer	72-19-5
SMILES	C[C@H]([C@@H](C(=O)O)N)O
Egenskaper
Löslighet (vatten)	10,6 g/l (30 °C)
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Treonin (förkortas Thr eller T)^[1] är en av de 20 aminosyror som utgör byggstenar i proteiner. Den innehåller en α-aminogrupp (som finns i den protonerade −NH⁺₃ och bildas under biologiska förhållanden), en karboxylgrupp (som är i den deprotonerade −COO− formen under biologiska förhållanden), och en sidokedja som innehåller en hydroxylgrupp, vilket gör den till en hydrofil, polär, och oladdad aminosyra. Treonin är viktigt ur kostsynpunkt, eftersom det är essentiellt: det kan inte syntetiseras av människokroppen, utan måste erhållas genom maten. Treonin syntetiseras från aspartat i bakterier som E. coli.^[2] I den genetiska koden kodas treonin av fyra kodon: ACU, ACA, ACC och ACG.

Treoninsidokedjor är ofta vätebundna. De vanligaste små motiven som bildas är baserade på interaktioner med serin: ST-vändningar, ST-motiv (ofta i början av alfaspiraler) och ST-klammer (vanligtvis i mitten av alfaspiraler).

Modifieringar

Treoninresten är mottaglig för många posttranslationella modifieringar. Hydroxilsidokedjan kan genomgå O-länkad glykosylering. Dessutom genomgår treoninrester fosforylering genom verkan av ett treoninkinas. I sin fosforylerade form kan den identifieras som fosfotreonin. Fosfotreonin har tre potentiella koordinationsställen (karboxyl-, amin- och fosfatgrupp) och bestämning av koordinationssättet mellan fosforylerade ligander och metalljoner som förekommer i en organism är viktigt för att förklara fosfotreoninets funktion i biologiska processer.^[3]

Historik

Treonin var den sista av de 20 vanliga proteinogena aminosyrorna som upptäcktes. Den upptäcktes 1936 av William Cumming Rose,^[4] i samarbete med Curtis Meyer. Aminosyran fick namnet treonin eftersom den till sin struktur liknade treonsyra, en monosackarid med fyra kolatomer med molekylformel C₄H₈O₅^[5]

Stereoisomerer


L-treonin (2S,3R) och D-treonin (2R, 3S)

L-allotreonin (2S,3S) och D-allotreonin (2R, 3R)

Treonin är en av två proteinogena aminosyror med två stereogena centra, den andra är isoleucin. Treonin kan existera i fyra möjliga stereoisomerer med följande konfigurationer: (2S, 3R), ( 2R, 3S), (2S, 3S) och (2R, 3R). Emellertid används namnet L-treonin för en enda stereoisomer, (2S, 3R)-2-amino-3-hydroxibutansyra. Den andra stereoisomeren (2S, 3S), som sällan förekommer i naturen, kallas L-allotreonin.^[6] De två stereoisomererna (2R, 3S)- och (2R, 3R)-2-amino-3-hydroxibutansyra är endast av mindre betydelse.

Biosyntes

Som en essentiell aminosyra syntetiseras inte treonin hos människor och måste finnas i proteiner i kosten. Vuxna människor kräver cirka 20 mg/kg kroppsvikt/dygn.^[7] I växter och mikroorganismer syntetiseras treonin från asparaginsyra via α-aspartyl-semialdehyd och homoserin. Homoserin genomgår O-fosforylering. Denna fosfatester genomgår hydrolys samtidigt med omlokalisering av OH-gruppen.^[8] Enzymer involverade i en typisk biosyntes av treonin är bland andra:

Metabolism

Treonin metaboliseras på minst tre sätt:

Hos många djur omvandlas det till pyruvat via treonindehydrogenas. En intermediär i denna väg kan genomgå tiolys med CoA för att producera acetyl-CoA och glycin.

Hos människor är genen för treonindehydrogenas en inaktiv pseudogen,^[9] så treonin omvandlas till α-ketobutyrat. Mekanismen för det första steget är analog med den som katalyseras av serindehydratas, och serin- och treonindehydratasreaktionerna katalyseras förmodligen av samma enzym.^[10]

I många organismer O-fosforyleras det av ett kinas som förbereder för ytterligare metabolism. Detta är särskilt viktigt hos bakterier som en del av biosyntesen av kobalamin (vitamin B12), eftersom produkten omvandlas till (R)-1-aminopropan-2-ol för inkorporering i vitaminets sidokedja.^[11]

Treonin används för att syntetisera glycin under den endogena produktionen av L-karnitin i hjärnan och levern hos råttor.^[12]^[13]

Källor

Mat som har hög halt av treonin är keso, fågel, fisk, kött, linser, svarta sköldpaddsbönor^[14] och sesamfrön.^[15]

Racemisk treonin kan framställas från krotonsyra genom alfa-funktionalisering med användning av kvicksilver(II)acetat.^[16]

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Threonine, 14 januari 2022.

Noter

^ ”Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html.
^ Raïs, Badr; Chassagnole, Christophe; Lettelier, Thierry; Fell, David; Mazat, Jean-Pierre (2001). ”Threonine synthesis from aspartate in Escherichia coli cell-free extracts: pathway dynamics”. Biochem J 356 (Pt 2): sid. 425–32. doi:10.1042/bj3560425. PMID 11368769.
^ Jastrzab, Renata (2013). "Studies of new phosphothreonine complexes formed in binary and ternary systems including biogenic amines and copper(II)". Journal of Coordination Chemistry. 66 (1): 98–113. doi:10.1080/00958972.2012.746678
^ A Dictionary of scientists.. Daintith, John., Gjertsen, Derek.. Oxford: Oxford University Press. 1999. Sid. 459. ISBN 9780192800862. OCLC 44963215. https://books.google.com/books?id=AtngooiwXikC&pg=PA459.
^ Meyer, Curtis (20 July 1936). ”The Spatial Configuation of Alpha-Amino-Beta-Hydroxy-n-Butyric Acid”. Journal of Biological Chemistry 115 (3): sid. 721–729. doi:10.1016/S0021-9258(18)74711-X. http://www.jbc.org/content/115/3/721.full.pdf.
^ ”Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (Recommendations 1983)”. Pure and Applied Chemistry 56 (5): sid. 601, 603, 608. 1 January 1984. doi:10.1351/pac198456050595.
^ Institute of Medicine (2002). ”Protein and Amino Acids”. Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. Washington, DC: The National Academies Press. Sid. 589–768. doi:10.17226/10490. ISBN 978-0-309-08525-0.
^ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). Principles of Biochemistry (3rd ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6.
^ Stipanuk, Martha H.; Caudill, Marie A. (2013) (på engelska). Biochemical, Physiological, and Molecular Aspects of Human Nutrition – E-Book. Elsevier Health Sciences. ISBN 9780323266956. https://books.google.com/books?id=XVNPAQAAQBAJ&pg=PA310.
^ Bhardwaj, Uma; Bhardwaj, Ravindra (på engelska). Biochemistry for Nurses. Pearson Education India. ISBN 9788131795286. https://books.google.com/books?id=93yeKr9W9TwC&pg=PA129.
^ Fang, H; Kang, J; Zhang, D (30 January 2017). ”Microbial production of vitamin B₁₂: a review and future perspectives.”. Microbial Cell Factories 16 (1): sid. 15. doi:10.1186/s12934-017-0631-y. PMID 28137297.
^ Adeva-Andany, M; Souto-Adeva, G; Ameneiros-Rodríguez, E; Fernández-Fernández, C; Donapetry-García, C; Domínguez-Montero, A (January 2018). ”Insulin resistance and glycine metabolism in humans.”. Amino Acids 50 (1): sid. 11–27. doi:10.1007/s00726-017-2508-0. PMID 29094215.
^ Dalangin, R; Kim, A; Campbell, RE (27 August 2020). ”The Role of Amino Acids in Neurotransmission and Fluorescent Tools for Their Detection.”. International Journal of Molecular Sciences 21 (17): sid. 6197. doi:10.3390/ijms21176197. PMID 32867295.
^ ”Error”. ndb.nal.usda.gov. Arkiverad från originalet den 2018-11-16. https://web.archive.org/web/20181116093022/http://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/4632?fg=&man=&lfacet=&count=&max=&sort=&qlookup=&offset=&format=Full&new=. Läst 7 april 2023. ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 16 november 2018. https://web.archive.org/web/20181116093022/http://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/4632?fg=&man=&lfacet=&count=&max=&sort=&qlookup=&offset=&format=Full&new=. Läst 7 april 2023.
^ ”SELF Nutrition Data - Food Facts, Information & Calorie Calculator”. nutritiondata.self.com. http://nutritiondata.self.com/.
^ Carter, Herbert E.; West, Harold D. (1940). "dl-Threonine". Organic Syntheses. 20: 101.; Collective Volume, vol. 3, p. 813.

Externa länkar

Wikimedia Commons har media som rör Treonin.
Threonine biosynthesis
CID 205
CID 6288

[1] ”Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html.

[2] Raïs, Badr; Chassagnole, Christophe; Lettelier, Thierry; Fell, David; Mazat, Jean-Pierre (2001). ”Threonine synthesis from aspartate in Escherichia coli cell-free extracts: pathway dynamics”. Biochem J 356 (Pt 2): sid. 425–32. doi:10.1042/bj3560425. PMID 11368769.

[3] Jastrzab, Renata (2013). "Studies of new phosphothreonine complexes formed in binary and ternary systems including biogenic amines and copper(II)". Journal of Coordination Chemistry. 66 (1): 98–113. doi:10.1080/00958972.2012.746678

[4] A Dictionary of scientists.. Daintith, John., Gjertsen, Derek.. Oxford: Oxford University Press. 1999. Sid. 459. ISBN 9780192800862. OCLC 44963215. https://books.google.com/books?id=AtngooiwXikC&pg=PA459.

[5] Meyer, Curtis (20 July 1936). ”The Spatial Configuation of Alpha-Amino-Beta-Hydroxy-n-Butyric Acid”. Journal of Biological Chemistry 115 (3): sid. 721–729. doi:10.1016/S0021-9258(18)74711-X. http://www.jbc.org/content/115/3/721.full.pdf.

[6] ”Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (Recommendations 1983)”. Pure and Applied Chemistry 56 (5): sid. 601, 603, 608. 1 January 1984. doi:10.1351/pac198456050595.

[DRItext-7] Institute of Medicine (2002). ”Protein and Amino Acids”. Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. Washington, DC: The National Academies Press. Sid. 589–768. doi:10.17226/10490. ISBN 978-0-309-08525-0.

[8] Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). Principles of Biochemistry (3rd ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6.

[9] Stipanuk, Martha H.; Caudill, Marie A. (2013) (på engelska). Biochemical, Physiological, and Molecular Aspects of Human Nutrition – E-Book. Elsevier Health Sciences. ISBN 9780323266956. https://books.google.com/books?id=XVNPAQAAQBAJ&pg=PA310.

[10] Bhardwaj, Uma; Bhardwaj, Ravindra (på engelska). Biochemistry for Nurses. Pearson Education India. ISBN 9788131795286. https://books.google.com/books?id=93yeKr9W9TwC&pg=PA129.

[pmid28137297-11] Fang, H; Kang, J; Zhang, D (30 January 2017). ”Microbial production of vitamin B₁₂: a review and future perspectives.”. Microbial Cell Factories 16 (1): sid. 15. doi:10.1186/s12934-017-0631-y. PMID 28137297.

[12] Adeva-Andany, M; Souto-Adeva, G; Ameneiros-Rodríguez, E; Fernández-Fernández, C; Donapetry-García, C; Domínguez-Montero, A (January 2018). ”Insulin resistance and glycine metabolism in humans.”. Amino Acids 50 (1): sid. 11–27. doi:10.1007/s00726-017-2508-0. PMID 29094215.

[13] Dalangin, R; Kim, A; Campbell, RE (27 August 2020). ”The Role of Amino Acids in Neurotransmission and Fluorescent Tools for Their Detection.”. International Journal of Molecular Sciences 21 (17): sid. 6197. doi:10.3390/ijms21176197. PMID 32867295.

[14] ”Error”. ndb.nal.usda.gov. Arkiverad från originalet den 2018-11-16. https://web.archive.org/web/20181116093022/http://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/4632?fg=&man=&lfacet=&count=&max=&sort=&qlookup=&offset=&format=Full&new=. Läst 7 april 2023. ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 16 november 2018. https://web.archive.org/web/20181116093022/http://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/4632?fg=&man=&lfacet=&count=&max=&sort=&qlookup=&offset=&format=Full&new=. Läst 7 april 2023.

[15] ”SELF Nutrition Data - Food Facts, Information & Calorie Calculator”. nutritiondata.self.com. http://nutritiondata.self.com/.

[16] Carter, Herbert E.; West, Harold D. (1940). "dl-Threonine". Organic Syntheses. 20: 101.; Collective Volume, vol. 3, p. 813.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]