Asparagin: Skillnad mellan sidversioner

Från Wikipedia
Bläddra interaktivt i historiken
← Äldre redigering
Innehåll som raderades Innehåll som lades till
VisuellWikitext
Förtydligande
tillägg av text + referenser
 
Rad 7: Rad 7:
|Bild2text = Molekylmodell
|Bild2text = Molekylmodell
|Systematiskt namn = (2S)-2-amino-3-karbamoylpropansyra
|Systematiskt namn = (2S)-2-amino-3-karbamoylpropansyra
|Övriga namn =
|Övriga namn = 2-amino-3-karbamoylpropanoiksyra
|Kemisk formel = [[kol|C]]<sub>4</sub>[[väte|H]]<sub>8</sub>[[kväve|N]]<sub>2</sub>[[syre|O]]<sub>3</sub>
|Kemisk formel = [[kol|C]]<sub>4</sub>[[väte|H]]<sub>8</sub>[[kväve|N]]<sub>2</sub>[[syre|O]]<sub>3</sub>
|Utseende =
|Utseende = Vita kristaller
|CAS-nummer = 70-47-3
|CAS-nummer = 70-47-3
|SMILES = N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O
|SMILES = N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O
|Molmassa = 132,118
|Molmassa = 132,118
|Densitet =
|Densitet = 1,543
|Löslighet = 2,94 g/100 ml i vatten, löslig i syror, baser, försumbar i [[metanol]], [[etanol]], [[Eter (kemikalie)|eter]], [[bensen]]
|Löslighet =
|LöslighetTemp =
|LöslighetTemp =
|Smältpunkt =
|Smältpunkt = 234
|Smältextra =
|Smältextra =
|Kokpunkt =
|Kokpunkt = 438
|Huvudfara =
|Huvudfara =
|NFPA704 = {{NFPA 704|Hälsa=1|Eldfarlighet=0|Reaktivitet=0|Andra= }}
|NFPA704 =
|LD50 =
|LD50 =
|}}
|}}


'''Asparagin''' (förkortas '''Asn''' eller '''N'''), amidobärnstensyreaminsyra, är en [[kemisk förening]] med formeln C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>(NH<sub>2</sub>)(CONH<sub>2</sub>)COOH, [[summaformel]] C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub>.
'''Asparagin''' (förkortas '''Asn''' eller '''N'''), amidobärnstensyreaminsyra, är en [[kemisk förening]] med formeln C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>(NH<sub>2</sub>)(CONH<sub>2</sub>)COOH, [[summaformel]] C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub>, som används vid biosyntes av proteiner.


Ämnet är en av de 20 [[aminosyra|aminosyrorna]] som är byggstenar i [[protein]]er. Ämnet tillhör gruppen hydrofila, polära [[aminosyror]]. Asparagin är [[amid|monoamid]]en av [[asparaginsyra]].
Ämnet är en av de 20 [[aminosyra|aminosyrorna]] som är byggstenar i [[protein]]er. Ämnet tillhör gruppen hydrofila, polära [[aminosyror]]. Asparagin är [[amid|monoamid]]en av [[asparaginsyra]]. I den [[genetisk kod|genetiska koden]] kodas asparagin av två [[kodon]]: AAU och AAC.


==Historik==
I den [[genetisk kod|genetiska koden]] kodas asparagin av två [[kodon]]: AAU och AAC.
Asparagin isolerades först 1806 i kristallin form av franska kemister [[Louis Nicolas Vauquelin]] och Pierre Jean Robiquet (då en ung assistent). Det isolerades från [[sparris]]juice,<ref>{{cite journal |title=La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges |vauthors=Vauquelin LN, Robiquet PJ |journal=Annales de Chimie |year=1806 |volume=57 |pages=88–93 |language=fr|hdl=2027/nyp.33433062722578 }}</ref><ref>{{cite book | vauthors = Plimmer RH | veditors = Plimmer RH, Hopkins FG |title= The chemical composition of the proteins |url= https://books.google.com/books?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA112 |access-date= January 18, 2010 |edition= 2nd |series= Monographs on biochemistry |volume= Part I. Analysis |orig-year= 1908 |year= 1912 |publisher= Longmans, Green and Co. |location= London|page= 112}}</ref> där det är rikligt förekommande, därav det valda namnet. Det var den första aminosyran som isolerades.<ref name=Anfinsen>{{Cite book |title=Advances in Protein Chemistry |vauthors=Anfinsen CB, Edsall JT, Richards FM |year=1972 |pages=[https://archive.org/details/advancesinprotei26anfi/page/99 99, 103] |publisher=Academic Press |location=New York |isbn=978-0-12-034226-6 |url=https://archive.org/details/advancesinprotei26anfi/page/99 }}</ref>

Tre år senare, 1809, identifierade Pierre Jean Robiquet ett ämne från [[lakritsrot]] med egenskaper som han kvalificerade som mycket lika asparagin,<ref>{{cite journal| vauthors = Robiquet PJ |title=Analyse de la racine de réglisse|journal=Annales de Chimie et de Physique|date=1809|volume=72|issue=1|pages=143–159|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015065225404;view=1up;seq=143|trans-title=Analysis of licorice root|language=fr}}</ref> och som Plisson 1828 identifierade som rent asparagin.<ref>{{cite journal| vauthors = Plisson A |title=De l'indentité de l'asparagine avec l'agédoïte|journal=Journal de Pharmacie et des Sciences Accessoires|date=1828|volume=14|issue=4|pages=177–182|url=https://books.google.com/books?id=ELgal5J1G5AC&pg=PA177|trans-title=On the identity of asparagine with agédoïte|language=fr}}</ref><ref>{{Cite book|chapter-url=http://www.henriettes-herb.com/eclectic/kings/glycyrrhiza.html|chapter=Glycyrrhiza (U. S. P.)—Glycyrrhiza|title=King's American Dispensatory|year=1898| first1 = Harvey Wickes | last1 = Felter | first2 = John Uri | last2 = Lloyd | name-list-style = vanc |publisher=Henriette's Herbal Homepage}}</ref>
Bestämningen av asparagins struktur krävde årtionden av forskning. Den empiriska formeln för asparagin bestämdes först 1833 av de franska kemisterna Antoine François Boutron Charlard och [[Théophile-Jules Pelouze]] och samma år gav den tyska kemisten [[Justus Liebig]] en mer exakt formel.<ref>{{cite journal |last1=Boutron-Charlard |last2=Pelouze |title=Ueber das Asparamid (Asparagin des Herrn Robiquet) und die Asparamidsäure |journal=Annalen der Chemie |date=1833 |volume=6 |pages=75–88 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457885;view=1up;seq=467 |trans-title=On asparamide (the asparagine of Mr. Robiquet) and aspartic acid |language=de |doi=10.1002/jlac.18330060111}} The empirical formula of asparagine appears on p. 80.</ref><ref>{{cite journal |last1=Liebig |first1=Justus | name-list-style = vanc |title=Ueber die Zusammensetzung des Asparamids und der Asparaginsäure |journal=Annalen der Chemie |date=1833 |volume=7 |issue=14 |pages=146–150 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457886;view=1up;seq=156 |trans-title=On the composition of asparamide [asparagine] and aspartic acid |language=de|bibcode=1834AnP...107..220L |doi=10.1002/andp.18341071405 }} The empirical formula appears on p. 149 ; the formula is correct if the subscripts are divided by 2.</ref> År 1846 behandlade den italienska kemisten Raffaele Piria asparagin med [[salpetersyra]], vilket tog bort molekylens [[amingrupp]]er (–NH2) och omvandlade asparagin till [[äppelsyra]].<ref> {{cite journal |last1=Piria |first1=Raffaele |s2cid=177614807 | name-list-style = vanc |title=Studi sulla costituzione chimica dell' asparagina e dell' acido aspartico |journal=Il Cimento |date=January 1846 |volume=4 |pages=55–73 |url=https://books.google.com/books?id=5ptZAAAAYAAJ&pg=PA55 |trans-title=Studies of the chemical constitution of asparagine and aspartic acid |language=it|doi=10.1007/BF02532918 }}</ref> Detta avslöjade molekylens grundläggande struktur som en kedja av fyra kolatomer. Piria trodde att asparagin var en diamid av äppelsyra,<ref>{{cite book |last1=Plimmer |first1=Robert Henry Aders | name-list-style = vanc |title=The Chemical Constitution of the Proteins. Part I: Analysis |date=1912 |publisher=Longmans, Green and Co. |location=London, England |page=112 |edition=2nd |url=https://books.google.com/books?id=EaAhAQAAMAAJ&pg=PA112}}</ref> men 1862 visade den tyska kemisten [[Hermann Kolbe]] att detta antagande var fel. Istället drog Kolbe slutsatsen att asparagin var en amid av en amin av [[bärnstenssyra]].<ref>{{cite journal |last1=Kolbe |first1=Hermann | name-list-style = vanc |title=Ueber die chemische Constitution des Asparagins und der Asparaginsäure |journal=Annalen der Chemie |date=1862 |volume=121 |issue=2 |pages=232–236 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457960;view=1up;seq=244 |trans-title=On the chemical constitution of asparagine and aspartic acid |language=de|doi=10.1002/jlac.18621210209 }}</ref>

År 1886 upptäckte den italienska kemisten Arnaldo Piutti (1857–1928) en spegelbild eller "enantiomer" av den naturliga formen av asparagin, som delade många av asparaginens egenskaper, men som också skilde sig från den.<ref>{{cite journal | vauthors = Piutti A |title=Ein neues Asparagin |journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft |date=1886 |volume=19 |issue=2 |pages=1691–1695 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=osu.32435060218146;view=1up;seq=903 |trans-title=A new asparagine |language=de|doi=10.1002/cber.18860190211 }}</ref> Eftersom strukturen av asparagin fortfarande inte var helt känd - platsen för amingruppen i molekylen var fortfarande inte avgjord - syntetiserade Piutti asparagin och publicerade därmed 1888 dess sanna struktur.<ref>{{cite journal | vauthors = Piutti A |title=Sintesi e costituzione delle asparagine |journal=Gazzetta Chimica Italiana |date=1888 |volume=18 |pages=457–472 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015036973934;view=1up;seq=471 |trans-title=Synthesis and constitution of asparagine |language=it}}</ref>
==Strukturell funktion i proteiner==
Eftersom asparaginens sidokedja kan bilda vätebindningsinteraktioner med peptidens ryggrad, finns asparaginrester ofta nära början av [[alfahelix]]er som asxvändningar och asxteman, och i liknande vändteman, eller som amidringar, i betaplattor. Dess roll kan ses som att "täcka" vätebindningsinteraktionerna som annars skulle uppfyllas av [[polypeptid]]stommen.

Asparagin ger också nyckelplatser för N-länkad [[glykosylering]], modifiering av proteinkedjan med tillsats av kolhydratkedjor. Vanligtvis kan ett kolhydratträd enbart tillsättas till en asparaginrest om den senare flankeras på C-sidan av X-[[serin]] eller X-[[treonin]], där X är vilken aminosyra som helst med undantag för [[prolin]].<ref>{{cite book |last1=Brooker |first1=Robert |last2=Widmaier |first2=Eric |last3=Graham |first3=Linda |last4=Stiling |first4=Peter |last5=Hasenkampf |first5=Clare |last6=Hunter |first6=Fiona |last7=Bidochka |first7=Michael |last8=Riggs |first8=Daniel | name-list-style = vanc |title=Biology|date=2010|publisher=McGraw-Hill Ryerson|location=United States of America|isbn=978-0-07-074175-1|pages=105–106|edition=Canadian|chapter=Chapter 5: Systems Biology of Cell Organization}}</ref>

Asparagin kan hydroxyleras i HIF1 hypoxiinducerbar transkriptionsfaktor. Denna modifiering hämmar HIF1-medierad genaktivering.<ref>{{cite journal | vauthors = Lando D, Peet DJ, Gorman JJ, Whelan DA, Whitelaw ML, Bruick RK | title = FIH-1 is an asparaginyl hydroxylase enzyme that regulates the transcriptional activity of hypoxia-inducible factor | journal = Genes & Development | volume = 16 | issue = 12 | pages = 1466–71 | date = June 2002 | pmid = 12080085 | pmc = 186346 | doi = 10.1101/gad.991402 }}</ref>

==Källor==
===Kostkällor===
Asparagin är inte nödvändigt för människor, vilket innebär att det kan syntetiseras från centrala metaboliska mellanprodukter och krävs inte i kosten.

Asparagin finns i:
* '''Animaliska källor''': mejeri, [[vassle]], [[nötkött]], [[fjäderfä]], [[ägg]], fisk, laktalbumin, [[skaldjur]]
* '''Växtkällor''': [[sparris]], [[potatis]], [[baljväxter]], nötter, frön, [[Sojaböna|soja]], [[fullkorn]]

===Biosyntes och katabolism===
Föregångaren till asparagin är [[oxaloacetat]], som ett transaminasenzym omvandlar till [[aspartat]]. Enzymet överför aminogruppen från [[glutamat]] till oxaloacetat som producerar α-ketoglutarat och aspartat. Enzymet asparaginsyntetas producerar asparagin, AMP, glutamat och [[pyrofosfat]] från aspartat, [[glutamin]] och ATP. Asparaginsyntetas använder ATP för att aktivera aspartat och bildar β-aspartyl-AMP. Glutamin donerar en ammoniumgrupp som reagerar med β-aspartyl-AMP för att bilda asparagin och fri AMP.<ref name=Berg/>

[[Image:Asn biosynthesis.svg|frame|center|Biosyntes av asparagin från oxaloacetat]]
Som reaktion som är motsatsen till dess biosyntes hydrolyseras asparagin till aspartat av asparaginas. Aspartat genomgår sedan transaminering för att bilda glutamat och oxaloacetat från alfa-ketoglutarat. Oxaloacetat, som går in i [[citronsyracykeln]] ([[Krebs-cykeln]]).<ref name=Berg>{{cite book |last1=Berg |first1=Jeremy |last2=Tymoczko |first2=John |last3=Stryer |first3=Lubert |title=Biochemistry |date=2002 |publisher=W. H. Freeman |location=New York |isbn=0716746840 |page=968 |edition=5th |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/bv.fcgi?call=bv.View..ShowTOC&rid=stryer.TOC |access-date=27 May 2021}}</ref>

===Akrylamidkontrovers===
Uppvärmning av en blandning av asparagin och reducerande sockerarter eller annan källa till [[Karbonylgrupp|karbonyl]]er producerar [[akrylamid]] i livsmedel. Dessa produkter förekommer i bakverk som [[pommes frites]], [[potatischips]] och [[rostat bröd]]. Akrylamid omvandlas i [[lever]]n till [[glycidamid]], vilket är ett möjligt [[cancerframkallande ämne]].<ref>{{cite journal |doi= 10.1021/jf030204+ |year= 2003 |volume= 51 |issue= 16 |last1= Friedman| first1=Mendel |title=Chemistry, Biochemistry, and Safety of Acrylamide. A Review|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry| pages=4504–4526 |pmid= 14705871}}</ref>
==Funktion==
Asparagin krävs för [[hjärna]]ns utveckling och funktion.<ref>{{cite journal | vauthors = Ruzzo EK, Capo-Chichi JM, Ben-Zeev B, Chitayat D, Mao H, Pappas AL, Hitomi Y, Lu YF, Yao X, Hamdan FF, Pelak K, Reznik-Wolf H, Bar-Joseph I, Oz-Levi D, Lev D, Lerman-Sagie T, Leshinsky-Silver E, Anikster Y, Ben-Asher E, Olender T, Colleaux L, Décarie JC, Blaser S, Banwell B, Joshi RB, He XP, Patry L, Silver RJ, Dobrzeniecka S, Islam MS, Hasnat A, Samuels ME, Aryal DK, Rodriguiz RM, Jiang YH, Wetsel WC, McNamara JO, Rouleau GA, Silver DL, Lancet D, Pras E, Mitchell GA, Michaud JL, Goldstein DB | display-authors = 6 | title = Deficiency of asparagine synthetase causes congenital microcephaly and a progressive form of encephalopathy | journal = Neuron | volume = 80 | issue = 2 | pages = 429–41 | date = October 2013 | pmid = 24139043 | pmc = 3820368 | doi = 10.1016/j.neuron.2013.08.013 }}</ref> Tillgängligheten av asparagin är också viktigt för proteinsyntesen under replikation av [[poxvirus]].<ref>{{cite journal | vauthors = Pant A, Cao S, Yang Z | title = Asparagine Is a Critical Limiting Metabolite for Vaccinia Virus Protein Synthesis during Glutamine Deprivation | journal = Journal of Virology | volume = 93 | issue = 13 | pages = e01834–18, /jvi/93/13/JVI.01834–18.atom | date = July 2019 | pmid = 30996100 | pmc = 6580962 | doi = 10.1128/JVI.01834-18 | veditors = Shisler JL }}</ref>

Tillsatsen av N-acetylglukosamin till asparagin utförs av oligosackaryltransferasenzymer i [[endoplasmatiska nätverket]].<ref>{{cite journal | vauthors = Burda P, Aebi M | title = The dolichol pathway of N-linked glycosylation | journal = Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects | volume = 1426 | issue = 2 | pages = 239–57 | date = January 1999 | pmid = 9878760 | doi = 10.1016/S0304-4165(98)00127-5 }}</ref> Denna glykosylering är viktig både för proteinstruktur<ref>{{cite journal | vauthors = Imperiali B, O'Connor SE | title = Effect of N-linked glycosylation on glycopeptide and glycoprotein structure | journal = Current Opinion in Chemical Biology | volume = 3 | issue = 6 | pages = 643–9 | date = December 1999 | pmid = 10600722 | doi = 10.1016/S1367-5931(99)00021-6 }}</ref> och proteinfunktion.<ref>{{cite journal | vauthors = Patterson MC | title = Metabolic mimics: the disorders of N-linked glycosylation | journal = Seminars in Pediatric Neurology | volume = 12 | issue = 3 | pages = 144–51 | date = September 2005 | pmid = 16584073 | doi = 10.1016/j.spen.2005.10.002 }}</ref>

==Referenser==
{{enwp|url=https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Asparagine&oldid=1090832653 |artikel=Asparagine|datum=31 maj 2022 }}

===Noter===
<references>

</references>

==Externa länkar==
{{Commonscat|Asparagine }}
*[http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/4811C88D-ACE8-467A-AFC8-09B7089DEF2C.aspx GMD MS Spectrum]


{{Aminosyra}}
{{Aminosyra}}

{{Biokemistub}}
{{Auktoritetsdata}}

{{STANDARDSORTERING:Asparagin}}


[[Kategori:Aminosyror]]
[[Kategori:Aminosyror]]
[[Kategori:Amider]]
[[Kategori:Karboxamider]]

Nuvarande version från 2 oktober 2022 kl. 15.47

Asparagin
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn(2S)-2-amino-3-karbamoylpropansyra
Övriga namn2-amino-3-karbamoylpropanoiksyra
Kemisk formelC4H8N2O3
Molmassa132,118 g/mol
UtseendeVita kristaller
CAS-nummer70-47-3
SMILESN[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O
Egenskaper
Densitet1,543 g/cm³
Löslighet (vatten)2,94 g/100 ml i vatten, löslig i syror, baser, försumbar i metanol, etanol, eter, bensen g/l
Smältpunkt234 °C
Kokpunkt438 °C
Faror
NFPA 704

0
1
0
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Asparagin (förkortas Asn eller N), amidobärnstensyreaminsyra, är en kemisk förening med formeln C2H3(NH2)(CONH2)COOH, summaformel C4H8N2O3, som används vid biosyntes av proteiner.

Ämnet är en av de 20 aminosyrorna som är byggstenar i proteiner. Ämnet tillhör gruppen hydrofila, polära aminosyror. Asparagin är monoamiden av asparaginsyra. I den genetiska koden kodas asparagin av två kodon: AAU och AAC.

Historik[redigera | redigera wikitext]

Asparagin isolerades först 1806 i kristallin form av franska kemister Louis Nicolas Vauquelin och Pierre Jean Robiquet (då en ung assistent). Det isolerades från sparrisjuice,[1][2] där det är rikligt förekommande, därav det valda namnet. Det var den första aminosyran som isolerades.[3]

Tre år senare, 1809, identifierade Pierre Jean Robiquet ett ämne från lakritsrot med egenskaper som han kvalificerade som mycket lika asparagin,[4] och som Plisson 1828 identifierade som rent asparagin.[5][6]

Bestämningen av asparagins struktur krävde årtionden av forskning. Den empiriska formeln för asparagin bestämdes först 1833 av de franska kemisterna Antoine François Boutron Charlard och Théophile-Jules Pelouze och samma år gav den tyska kemisten Justus Liebig en mer exakt formel.[7][8] År 1846 behandlade den italienska kemisten Raffaele Piria asparagin med salpetersyra, vilket tog bort molekylens amingrupper (–NH2) och omvandlade asparagin till äppelsyra.[9] Detta avslöjade molekylens grundläggande struktur som en kedja av fyra kolatomer. Piria trodde att asparagin var en diamid av äppelsyra,[10] men 1862 visade den tyska kemisten Hermann Kolbe att detta antagande var fel. Istället drog Kolbe slutsatsen att asparagin var en amid av en amin av bärnstenssyra.[11]

År 1886 upptäckte den italienska kemisten Arnaldo Piutti (1857–1928) en spegelbild eller "enantiomer" av den naturliga formen av asparagin, som delade många av asparaginens egenskaper, men som också skilde sig från den.[12] Eftersom strukturen av asparagin fortfarande inte var helt känd - platsen för amingruppen i molekylen var fortfarande inte avgjord - syntetiserade Piutti asparagin och publicerade därmed 1888 dess sanna struktur.[13]

Strukturell funktion i proteiner[redigera | redigera wikitext]

Eftersom asparaginens sidokedja kan bilda vätebindningsinteraktioner med peptidens ryggrad, finns asparaginrester ofta nära början av alfahelixer som asxvändningar och asxteman, och i liknande vändteman, eller som amidringar, i betaplattor. Dess roll kan ses som att "täcka" vätebindningsinteraktionerna som annars skulle uppfyllas av polypeptidstommen.

Asparagin ger också nyckelplatser för N-länkad glykosylering, modifiering av proteinkedjan med tillsats av kolhydratkedjor. Vanligtvis kan ett kolhydratträd enbart tillsättas till en asparaginrest om den senare flankeras på C-sidan av X-serin eller X-treonin, där X är vilken aminosyra som helst med undantag för prolin.[14]

Asparagin kan hydroxyleras i HIF1 hypoxiinducerbar transkriptionsfaktor. Denna modifiering hämmar HIF1-medierad genaktivering.[15]

Källor[redigera | redigera wikitext]

Kostkällor[redigera | redigera wikitext]

Asparagin är inte nödvändigt för människor, vilket innebär att det kan syntetiseras från centrala metaboliska mellanprodukter och krävs inte i kosten.

Asparagin finns i:

Biosyntes och katabolism[redigera | redigera wikitext]

Föregångaren till asparagin är oxaloacetat, som ett transaminasenzym omvandlar till aspartat. Enzymet överför aminogruppen från glutamat till oxaloacetat som producerar α-ketoglutarat och aspartat. Enzymet asparaginsyntetas producerar asparagin, AMP, glutamat och pyrofosfat från aspartat, glutamin och ATP. Asparaginsyntetas använder ATP för att aktivera aspartat och bildar β-aspartyl-AMP. Glutamin donerar en ammoniumgrupp som reagerar med β-aspartyl-AMP för att bilda asparagin och fri AMP.[16]

Biosyntes av asparagin från oxaloacetat

Som reaktion som är motsatsen till dess biosyntes hydrolyseras asparagin till aspartat av asparaginas. Aspartat genomgår sedan transaminering för att bilda glutamat och oxaloacetat från alfa-ketoglutarat. Oxaloacetat, som går in i citronsyracykeln (Krebs-cykeln).[16]

Akrylamidkontrovers[redigera | redigera wikitext]

Uppvärmning av en blandning av asparagin och reducerande sockerarter eller annan källa till karbonyler producerar akrylamid i livsmedel. Dessa produkter förekommer i bakverk som pommes frites, potatischips och rostat bröd. Akrylamid omvandlas i levern till glycidamid, vilket är ett möjligt cancerframkallande ämne.[17]

Funktion[redigera | redigera wikitext]

Asparagin krävs för hjärnans utveckling och funktion.[18] Tillgängligheten av asparagin är också viktigt för proteinsyntesen under replikation av poxvirus.[19]

Tillsatsen av N-acetylglukosamin till asparagin utförs av oligosackaryltransferasenzymer i endoplasmatiska nätverket.[20] Denna glykosylering är viktig både för proteinstruktur[21] och proteinfunktion.[22]

Referenser[redigera | redigera wikitext]

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Asparagine, 31 maj 2022.

Noter[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ ”La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges” (på franska). Annales de Chimie 57: sid. 88–93. 1806. 
  2. ^ The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. "Part I. Analysis" (2nd). London: Longmans, Green and Co. 1912. Sid. 112. https://books.google.com/books?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA112. Läst 18 januari 2010. 
  3. ^ Advances in Protein Chemistry. New York: Academic Press. 1972. Sid. 99, 103. ISBN 978-0-12-034226-6. https://archive.org/details/advancesinprotei26anfi/page/99. 
  4. ^ ”Analyse de la racine de réglisse” (på franska). Annales de Chimie et de Physique 72 (1): sid. 143–159. 1809. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015065225404;view=1up;seq=143. 
  5. ^ ”De l'indentité de l'asparagine avec l'agédoïte” (på franska). Journal de Pharmacie et des Sciences Accessoires 14 (4): sid. 177–182. 1828. https://books.google.com/books?id=ELgal5J1G5AC&pg=PA177. 
  6. ^ Felter, Harvey Wickes; Lloyd, John Uri (1898). ”Glycyrrhiza (U. S. P.)—Glycyrrhiza”. King's American Dispensatory. Henriette's Herbal Homepage. 
  7. ^ Boutron-Charlard; Pelouze (1833). ”Ueber das Asparamid (Asparagin des Herrn Robiquet) und die Asparamidsäure” (på tyska). Annalen der Chemie 6: sid. 75–88. doi:10.1002/jlac.18330060111. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457885;view=1up;seq=467.  The empirical formula of asparagine appears on p. 80.
  8. ^ Liebig, Justus (1833). ”Ueber die Zusammensetzung des Asparamids und der Asparaginsäure” (på tyska). Annalen der Chemie 7 (14): sid. 146–150. doi:10.1002/andp.18341071405. Bibcode: 1834AnP...107..220L. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457886;view=1up;seq=156.  The empirical formula appears on p. 149 ; the formula is correct if the subscripts are divided by 2.
  9. ^ Piria, Raffaele (January 1846). ”Studi sulla costituzione chimica dell' asparagina e dell' acido aspartico” (på italienska). Il Cimento 4: sid. 55–73. doi:10.1007/BF02532918. https://books.google.com/books?id=5ptZAAAAYAAJ&pg=PA55. 
  10. ^ Plimmer, Robert Henry Aders (1912). The Chemical Constitution of the Proteins. Part I: Analysis (2nd). London, England: Longmans, Green and Co. Sid. 112. https://books.google.com/books?id=EaAhAQAAMAAJ&pg=PA112. 
  11. ^ Kolbe, Hermann (1862). ”Ueber die chemische Constitution des Asparagins und der Asparaginsäure” (på tyska). Annalen der Chemie 121 (2): sid. 232–236. doi:10.1002/jlac.18621210209. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457960;view=1up;seq=244. 
  12. ^ ”Ein neues Asparagin” (på tyska). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 19 (2): sid. 1691–1695. 1886. doi:10.1002/cber.18860190211. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=osu.32435060218146;view=1up;seq=903. 
  13. ^ ”Sintesi e costituzione delle asparagine” (på italienska). Gazzetta Chimica Italiana 18: sid. 457–472. 1888. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015036973934;view=1up;seq=471. 
  14. ^ Brooker, Robert; Widmaier, Eric; Graham, Linda; Stiling, Peter; Hasenkampf, Clare; Hunter, Fiona; Bidochka, Michael; Riggs, Daniel (2010). ”Chapter 5: Systems Biology of Cell Organization”. Biology (Canadian). United States of America: McGraw-Hill Ryerson. Sid. 105–106. ISBN 978-0-07-074175-1. 
  15. ^ ”FIH-1 is an asparaginyl hydroxylase enzyme that regulates the transcriptional activity of hypoxia-inducible factor”. Genes & Development 16 (12): sid. 1466–71. June 2002. doi:10.1101/gad.991402. PMID 12080085. 
  16. ^ [a b] Berg, Jeremy; Tymoczko, John; Stryer, Lubert (2002). Biochemistry (5th). New York: W. H. Freeman. Sid. 968. ISBN 0716746840. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/bv.fcgi?call=bv.View..ShowTOC&rid=stryer.TOC. Läst 27 maj 2021. 
  17. ^ Friedman, Mendel (2003). ”Chemistry, Biochemistry, and Safety of Acrylamide. A Review”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 51 (16): sid. 4504–4526. doi:10.1021/jf030204+. PMID 14705871. 
  18. ^ ”Deficiency of asparagine synthetase causes congenital microcephaly and a progressive form of encephalopathy”. Neuron 80 (2): sid. 429–41. October 2013. doi:10.1016/j.neuron.2013.08.013. PMID 24139043. 
  19. ^ ”Asparagine Is a Critical Limiting Metabolite for Vaccinia Virus Protein Synthesis during Glutamine Deprivation”. Journal of Virology 93 (13): sid. e01834–18, /jvi/93/13/JVI.01834–18.atom. July 2019. doi:10.1128/JVI.01834-18. PMID 30996100. 
  20. ^ ”The dolichol pathway of N-linked glycosylation”. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects 1426 (2): sid. 239–57. January 1999. doi:10.1016/S0304-4165(98)00127-5. PMID 9878760. 
  21. ^ ”Effect of N-linked glycosylation on glycopeptide and glycoprotein structure”. Current Opinion in Chemical Biology 3 (6): sid. 643–9. December 1999. doi:10.1016/S1367-5931(99)00021-6. PMID 10600722. 
  22. ^ ”Metabolic mimics: the disorders of N-linked glycosylation”. Seminars in Pediatric Neurology 12 (3): sid. 144–51. September 2005. doi:10.1016/j.spen.2005.10.002. PMID 16584073. 

Externa länkar[redigera | redigera wikitext]

v • r
Aminosyror som ingår i proteiner
Polära
Sura
Neutrala
Basiska
Opolära
Specialfall
Hämtad från ”https://sv.wikipedia.org/w/index.php?title=Asparagin&oldid=51239711”