Adenosinmonofosfat: Skillnad mellan sidversioner

Från Wikipedia
Bläddra interaktivt i historiken
← Äldre redigeringNyare redigering →
Innehåll som raderades Innehåll som lades till
VisuellWikitext
Ingen redigeringssammanfattning
tillägg av text + referenser
Rad 1: Rad 1:
{{Kemibox
{{Kemibox
|Vardagligt namn = Adenosinmonofosfat
|Vardagligt namn = Adenosinmonofosfat
|Bild = AMP structure.svg
|Bild = Adenosinmonophosphat protoniert.svg
|Bildtext =
|Bildtext = Strukturformel för AMP
|Bildbredd =
|Bildbredd = 220
|Bild2 = Adenosine-monophosphate-3D-balls.png
|Bild2 =
|Bild2text =
|Bild2text = 3D-modell av AMP
|Bild2bredd = 220
|Systematiskt namn = 5'-adenylsyra
|Systematiskt namn = 5'-adenylsyra
|Övriga namn =
|Övriga namn = Adenosin 5′-monofosfat
|Kemisk formel = C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>N<sub>5</sub>O<sub>7</sub>P
|Kemisk formel = C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>N<sub>5</sub>O<sub>7</sub>P
|Utseende =
|Utseende = Vitt kristallint pulver
|CAS-nummer = 56-65-5
|CAS-nummer = 56-65-5
|SMILES = O[C@H]1[C@H]([C@@H]<br/>(O[C@@H]1COP(O)(O)=O)<br/>N2C3=C(N=C2)C(N)=NC=N3)O
|SMILES = O[C@H]1[C@H]([C@@H]<br/>(O[C@@H]1COP(O)(O)=O)<br/>N2C3=C(N=C2)C(N)=NC=N3)O
|Molmassa = 347,22 g/mol
|Molmassa = 347,22
|Densitet =
|Densitet = 2,32 g/ml
|Löslighet =
|Löslighet =
|LöslighetTemp =
|LöslighetTemp =
|Smältpunkt =
|Smältpunkt = 178 - 185
|Smältextra =
|Smältextra =
|Kokpunkt =
|Kokpunkt = 798,5
|Huvudfara =
|Huvudfara =
|NFPA704 =
|NFPA704 =
|LD50 =
|LD50 =
|}}
|}}


'''Adenosinmonofosfat''', även känd som 5'-adenylsyra och förkortas AMP, är en nukleotid som finns i [[RNA]]. Det är en [[Estrar|ester]] mellan [[fosforsyra]] och [[nukleosid]]en [[adenosin]]. AMP består av en fosfatgrupp, [[socker]]arten [[ribos]] och [[adenin]].
'''Adenosinmonofosfat''', även känd som 5'-adenylsyra och förkortas AMP, är en nukleotid som finns i [[RNA]]. Det är en [[Estrar|ester]] mellan [[fosforsyra]] och [[nukleosid]]en [[adenosin]].<ref>{{cite web |title=Adenosine monophosphate (Compound) |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Adenosine-monophosphate |website=PubChem |publisher=NCBI |access-date=30 April 2020}}</ref> AMP består av en [[fosfatgrupp]], [[socker]]arten [[ribos]] och [[adenin]]. Som substituent har den formen av prefixet adenylyl-.<ref>{{cite journal |title=Nomenclature of Carbohydrates: (Recommendations 1996) |journal=Journal of Carbohydrate Chemistry |date=1997 |volume=16 |issue=8 |pages=1191–1280 |doi=10.1080/07328309708005748}}</ref>


AMP spelar en viktig roll i många cellulära [[metabolism|metaboliska]] processer, som omvandlas till ADP och/eller ATP. AMP är också en komponent i syntesen av [[RNA]]<ref>{{cite journal | vauthors = Jauker M, Griesser H, Richert C | title = Spontaneous Formation of RNA Strands, Peptidyl RNA, and Cofactors | journal = Angewandte Chemie | volume = 54 | issue = 48 | pages = 14564–9 | date = November 2015 | pmid = 26435376 | pmc = 4678511 | doi = 10.1002/anie.201506593 }}</ref> och finns i alla kända livsformer.<ref>{{cite web |title=Adenosine monophosphate |url=https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0000045 |website=The Human Metabolome Database |access-date=3 July 2020}}</ref>

==Produktion och nedbrytning==
AMP har inte den högenergifosfoanhydridbindning som är förknippad med ADP och ATP. AMP kan produceras från ADP:
:2 ADP → ATP + AMP
Eller AMP kan produceras genom [[hydrolys]] av en högenergifosfatbindning av ADP:
: ADP + H<sub>2</sub>O → AMP + [[phosphate|P<sub>i</sub>]]

AMP kan också bildas genom hydrolys av ATP till AMP och [[pyrofosfat]]:
: ATP + H<sub>2</sub>O → AMP + [[pyrophosphate|PP<sub>i</sub>]]

När RNA bryts ner av levande organism bildas nukleosidmonofosfater, såsom[[adenosinmonofosfat]].

AMP kan återskapas till ATP enligt följande:
: AMP + ATP → 2 ADP ([[adenylatkinas]] i motsatt riktning)
: ADP + P<sub>i</sub> → ATP (detta steg utförs oftast i aerober av ATP-syntaset under oxidativ [[fosforylering]])

AMP kan omvandlas till IMP av [[enzym]]et myoadenylatdeaminas, vilket frigör en [[ammoniak]]grupp.

På katabolisk väg kan adenosinmonofosfat omvandlas till [[urinsyra]], som utsöndras från kroppen hos [[däggdjur]].<ref>{{cite journal | vauthors = Maiuolo J, Oppedisano F, Gratteri S, Muscoli C, Mollace V | title = Regulation of uric acid metabolism and excretion | journal = International Journal of Cardiology | volume = 213 | pages = 8–14 | date = June 2016 | pmid = 26316329 | doi = 10.1016/j.ijcard.2015.08.109 | doi-access = free }}</ref>

==Fysiologisk roll i reglering==
===AMP-aktiverad kinasreglering===
Det eukaryota cellenzymet 5 'adenosinmonofosfataktiverat [[proteinkinas]], eller AMPK, använder AMP för homeostatiska energiprocesser under tider med hög cellulär energiförbrukning, såsom träning.<ref>{{cite journal | vauthors = Richter EA, Ruderman NB | title = AMPK and the biochemistry of exercise: implications for human health and disease | journal = The Biochemical Journal | volume = 418 | issue = 2 | pages = 261–75 | date = March 2009 | pmid = 19196246 | pmc = 2779044 | doi = 10.1042/BJ20082055 }}</ref> Eftersom ATP-klyvning och motsvarande fosforyleringsreaktioner används i olika processer i hela kroppen som energikälla, är ATP-produktion nödvändig för att ytterligare skapa energi för dessa däggdjursceller. AMPK, som en cellulär energisensor, aktiveras av minskande nivåer av ATP, vilket naturligtvis åtföljs av ökande nivåer av ADP och AMP.<ref>{{cite journal | vauthors = Carling D, Mayer FV, Sanders MJ, Gamblin SJ | title = AMP-activated protein kinase: nature's energy sensor | language = En | journal = Nature Chemical Biology | volume = 7 | issue = 8 | pages = 512–8 | date = July 2011 | pmid = 21769098 | doi = 10.1038/nchembio.610 }}</ref>

Även om fosforylering verkar vara huvudaktivatorn för AMPK, tyder vissa studier på att AMP är en allosterisk regulator samt en direkt agonist för AMPK.<ref>{{cite journal | vauthors = Faubert B, Vincent EE, Poffenberger MC, Jones RG | title = The AMP-activated protein kinase (AMPK) and cancer: many faces of a metabolic regulator | journal = Cancer Letters | volume = 356 | issue = 2 Pt A | pages = 165–70 | date = January 2015 | pmid = 24486219 | doi = 10.1016/j.canlet.2014.01.018 }}</ref> Dessutom tyder andra studier på att det höga förhållandet mellan AMP:ATP-nivåer i celler, snarare än bara AMP, aktiverar AMPK.<ref name=Hardie2011/> Till exempel visade sig arterna ''[[Caenorhabditis elegans]]'' och ''[[Drosophila melanogaster]]'' och deras AMP-aktiverade kinaser ha aktiverats av AMP, medan arter av [[jäst]] och växtkinaser inte allosteriskt aktiverades av AMP.<ref name=Hardie2011>{{Cite journal|vauthors=Hardie DG|date=2011-09-15|title=AMP-activated protein kinase—an energy sensor that regulates all aspects of cell function|journal=Genes & Development|language=en|volume=25|issue=18|pages=1895–1908|doi=10.1101/gad.17420111|issn=0890-9369|pmid=21937710|pmc=3185962}}</ref>

AMP binder till ''ampk-γ''-underenhet, vilket leder till aktivering av kinasen, och så småningom en kaskad av andra processer såsom aktivering av katabola vägar och hämning av anabola vägar för att regenerera ATP. Katabola mekanismer, som genererar ATP genom frisättning av energi från att bryta ner [[molekyl]]er, aktiveras av AMPK-enzymet medan anabola mekanismer, som utnyttjar energi från ATP för att bilda produkter, hämmas.<ref>{{cite journal | vauthors = Hardie DG | title = Energy sensing by the AMP-activated protein kinase and its effects on muscle metabolism | journal = The Proceedings of the Nutrition Society | volume = 70 | issue = 1 | pages = 92–9 | date = February 2011 | pmid = 21067629 | doi = 10.1017/S0029665110003915 | doi-access = free }}</ref> Även om ''γ-''subenheten kan binda AMP/ADP/ATP, resulterar endast bindningen av AMP/ADP i en konformationsförskjutning av enzymproteinet. Denna varians i AMP/ADP kontra ATP-bindning leder till en förskjutning i defosforyleringstillståndet för enzymet.<ref>{{cite journal | vauthors = Krishan S, Richardson DR, Sahni S | title = Adenosine monophosphate-activated kinase and its key role in catabolism: structure, regulation, biological activity, and pharmacological activation | journal = Molecular Pharmacology | volume = 87 | issue = 3 | pages = 363–77 | date = March 2015 | pmid = 25422142 | doi = 10.1124/mol.114.095810 | doi-access = free }}</ref> Defosforyleringen av AMPK genom olika proteinfosfataser inaktiverar helt katalytisk funktion. AMP/ADP skyddar AMPK från att inaktiveras genom att binda till ''γ-''underenheten och upprätthålla defosforyleringstillståndet.<ref>{{cite journal | vauthors = Xiao B, Sanders MJ, Underwood E, Heath R, Mayer FV, Carmena D, Jing C, Walker PA, Eccleston JF, Haire LF, Saiu P, Howell SA, Aasland R, Martin SR, Carling D, Gamblin SJ | title = Structure of mammalian AMPK and its regulation by ADP | journal = Nature | volume = 472 | issue = 7342 | pages = 230–3 | date = April 2011 | pmid = 21399626 | pmc = 3078618 | doi = 10.1038/nature09932 | bibcode = 2011Natur.472..230X }}</ref>

==cAMP==
AMP kan också existera som en cyklisk struktur som kallas [[cykliskt AMP]] (eller cAMP). Inom vissa celler framställer enzymet [[adenylatcyklas]] cAMP från ATP, och vanligtvis regleras denna reaktion av [[hormon]]er som [[adrenalin]] eller [[glukagon]]. cAMP spelar en viktig roll i intracellulär signalering.<ref>{{Cite book|title=Metabolic Control|volume=233|last1=Ravnskjaer|first1=Kim|last2=Madiraju|first2=Anila|last3=Montminy|first3=Marc | name-list-style = vanc |date=2015|publisher=Springer, Cham|isbn=9783319298047|series=Handbook of Experimental Pharmacology|pages=29–49|doi=10.1007/164_2015_32|pmid = 26721678}}</ref>
==Se även==
==Se även==
*[[Adenosindifosfat]]
*[[Adenosindifosfat]]
Rad 31: Rad 64:
*[[Citronsyracykeln]]
*[[Citronsyracykeln]]
*[[Glykolys]]
*[[Glykolys]]
*[[Oligonukleotid]]
*[[Umami]]
*[[Oxidativ fosforylering]]
*[[Oxidativ fosforylering]]
*[[Glutaminsyra]]
*[[Glukoneogenes]]
*[[Glukoneogenes]]
* [[DNA]]
⚫
== Externa länkar ==
* [[RNA]]

==Referenser==
{{enwp|url=https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Adenosine_monophosphate&oldid=1044166247 |artikel=Adenosine monophosphat|datum=13 september 2021}}

===Noter===
<references>

</references>

==Vidare läsning==
* {{cite journal|vauthors= Ming D, Ninomiya Y, Margolskee RF|title= Blocking taste receptor activation of gustducin inhibits gustatory responses to bitter compounds|journal= Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|volume= 96|issue= 17|pages= 9903–8|date= August 1999|pmid= 10449792|pmc= 22308 |doi= 10.1073/pnas.96.17.9903|bibcode= 1999PNAS...96.9903M|doi-access= free}}

⚫
==Externa länkar==
{{Commonscat|Adenosine monophosphate}}
{{Commonscat|Adenosine monophosphate}}

{{biokemistub}}
{{Signalsubstanser}}
{{Signalsubstanser}}

{{Auktoritetsdata}}

{{STANDARDSORTERING:Adenosinmonofosfat}}

[[Kategori:Nukleotider]]
[[Kategori:Nukleotider]]
[[Kategori:Puriner]]
[[Kategori:Puriner]]

Versionen från 2 september 2022 kl. 14.11

Adenosinmonofosfat
Strukturformel för AMP3D-modell av AMP
Systematiskt namn5'-adenylsyra
Övriga namnAdenosin 5′-monofosfat
Kemisk formelC10H14N5O7P
Molmassa347,22 g/mol
UtseendeVitt kristallint pulver
CAS-nummer56-65-5
SMILESO[C@H]1[C@H]([C@@H]
(O[C@@H]1COP(O)(O)=O)
N2C3=C(N=C2)C(N)=NC=N3)O
Egenskaper
Densitet2,32 g/ml g/cm³
Smältpunkt178 - 185 °C
Kokpunkt798,5 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Adenosinmonofosfat, även känd som 5'-adenylsyra och förkortas AMP, är en nukleotid som finns i RNA. Det är en ester mellan fosforsyra och nukleosiden adenosin.[1] AMP består av en fosfatgrupp, sockerarten ribos och adenin. Som substituent har den formen av prefixet adenylyl-.[2]

AMP spelar en viktig roll i många cellulära metaboliska processer, som omvandlas till ADP och/eller ATP. AMP är också en komponent i syntesen av RNA[3] och finns i alla kända livsformer.[4]

Produktion och nedbrytning

AMP har inte den högenergifosfoanhydridbindning som är förknippad med ADP och ATP. AMP kan produceras från ADP:

2 ADP → ATP + AMP

Eller AMP kan produceras genom hydrolys av en högenergifosfatbindning av ADP:

ADP + H2O → AMP + Pi

AMP kan också bildas genom hydrolys av ATP till AMP och pyrofosfat:

ATP + H2O → AMP + PPi

När RNA bryts ner av levande organism bildas nukleosidmonofosfater, såsomadenosinmonofosfat.

AMP kan återskapas till ATP enligt följande:

AMP + ATP → 2 ADP (adenylatkinas i motsatt riktning)
ADP + Pi → ATP (detta steg utförs oftast i aerober av ATP-syntaset under oxidativ fosforylering)

AMP kan omvandlas till IMP av enzymet myoadenylatdeaminas, vilket frigör en ammoniakgrupp.

På katabolisk väg kan adenosinmonofosfat omvandlas till urinsyra, som utsöndras från kroppen hos däggdjur.[5]

Fysiologisk roll i reglering

AMP-aktiverad kinasreglering

Det eukaryota cellenzymet 5 'adenosinmonofosfataktiverat proteinkinas, eller AMPK, använder AMP för homeostatiska energiprocesser under tider med hög cellulär energiförbrukning, såsom träning.[6] Eftersom ATP-klyvning och motsvarande fosforyleringsreaktioner används i olika processer i hela kroppen som energikälla, är ATP-produktion nödvändig för att ytterligare skapa energi för dessa däggdjursceller. AMPK, som en cellulär energisensor, aktiveras av minskande nivåer av ATP, vilket naturligtvis åtföljs av ökande nivåer av ADP och AMP.[7]

Även om fosforylering verkar vara huvudaktivatorn för AMPK, tyder vissa studier på att AMP är en allosterisk regulator samt en direkt agonist för AMPK.[8] Dessutom tyder andra studier på att det höga förhållandet mellan AMP:ATP-nivåer i celler, snarare än bara AMP, aktiverar AMPK.[9] Till exempel visade sig arterna Caenorhabditis elegans och Drosophila melanogaster och deras AMP-aktiverade kinaser ha aktiverats av AMP, medan arter av jäst och växtkinaser inte allosteriskt aktiverades av AMP.[9]

AMP binder till ampk-γ-underenhet, vilket leder till aktivering av kinasen, och så småningom en kaskad av andra processer såsom aktivering av katabola vägar och hämning av anabola vägar för att regenerera ATP. Katabola mekanismer, som genererar ATP genom frisättning av energi från att bryta ner molekyler, aktiveras av AMPK-enzymet medan anabola mekanismer, som utnyttjar energi från ATP för att bilda produkter, hämmas.[10] Även om γ-subenheten kan binda AMP/ADP/ATP, resulterar endast bindningen av AMP/ADP i en konformationsförskjutning av enzymproteinet. Denna varians i AMP/ADP kontra ATP-bindning leder till en förskjutning i defosforyleringstillståndet för enzymet.[11] Defosforyleringen av AMPK genom olika proteinfosfataser inaktiverar helt katalytisk funktion. AMP/ADP skyddar AMPK från att inaktiveras genom att binda till γ-underenheten och upprätthålla defosforyleringstillståndet.[12]

cAMP

AMP kan också existera som en cyklisk struktur som kallas cykliskt AMP (eller cAMP). Inom vissa celler framställer enzymet adenylatcyklas cAMP från ATP, och vanligtvis regleras denna reaktion av hormoner som adrenalin eller glukagon. cAMP spelar en viktig roll i intracellulär signalering.[13]

Se även

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Adenosine monophosphat, 13 september 2021.

Noter

  1. ^ ”Adenosine monophosphate (Compound)”. PubChem. NCBI. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Adenosine-monophosphate. 
  2. ^ ”Nomenclature of Carbohydrates: (Recommendations 1996)”. Journal of Carbohydrate Chemistry 16 (8): sid. 1191–1280. 1997. doi:10.1080/07328309708005748. 
  3. ^ ”Spontaneous Formation of RNA Strands, Peptidyl RNA, and Cofactors”. Angewandte Chemie 54 (48): sid. 14564–9. November 2015. doi:10.1002/anie.201506593. PMID 26435376. 
  4. ^ ”Adenosine monophosphate”. The Human Metabolome Database. https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0000045. 
  5. ^ ”Regulation of uric acid metabolism and excretion”. International Journal of Cardiology 213: sid. 8–14. June 2016. doi:10.1016/j.ijcard.2015.08.109. PMID 26316329. 
  6. ^ ”AMPK and the biochemistry of exercise: implications for human health and disease”. The Biochemical Journal 418 (2): sid. 261–75. March 2009. doi:10.1042/BJ20082055. PMID 19196246. 
  7. ^ ”AMP-activated protein kinase: nature's energy sensor” (på engelska). Nature Chemical Biology 7 (8): sid. 512–8. July 2011. doi:10.1038/nchembio.610. PMID 21769098. 
  8. ^ ”The AMP-activated protein kinase (AMPK) and cancer: many faces of a metabolic regulator”. Cancer Letters 356 (2 Pt A): sid. 165–70. January 2015. doi:10.1016/j.canlet.2014.01.018. PMID 24486219. 
  9. ^ [a b] ”AMP-activated protein kinase—an energy sensor that regulates all aspects of cell function” (på engelska). Genes & Development 25 (18): sid. 1895–1908. 2011-09-15. doi:10.1101/gad.17420111. ISSN 0890-9369. PMID 21937710. 
  10. ^ ”Energy sensing by the AMP-activated protein kinase and its effects on muscle metabolism”. The Proceedings of the Nutrition Society 70 (1): sid. 92–9. February 2011. doi:10.1017/S0029665110003915. PMID 21067629. 
  11. ^ ”Adenosine monophosphate-activated kinase and its key role in catabolism: structure, regulation, biological activity, and pharmacological activation”. Molecular Pharmacology 87 (3): sid. 363–77. March 2015. doi:10.1124/mol.114.095810. PMID 25422142. 
  12. ^ ”Structure of mammalian AMPK and its regulation by ADP”. Nature 472 (7342): sid. 230–3. April 2011. doi:10.1038/nature09932. PMID 21399626. Bibcode: 2011Natur.472..230X. 
  13. ^ Ravnskjaer, Kim; Madiraju, Anila; Montminy, Marc (2015). Metabolic Control. Handbook of Experimental Pharmacology. "233". Springer, Cham. Sid. 29–49. doi:10.1007/164_2015_32. ISBN 9783319298047. 

Vidare läsning

Externa länkar

v • r
Signalsubstanser
Aminosyror
Alanin · Aspartat · Cykloserin · DMG · GABA · Glutaminsyra · Glycin · Hypotaurin · Kynurensyra · NAAG · NMG · Serin · Taurin · TMG
Endokannabinoider
2-AG · 2-AGE · AEA · NADA · OAE · Oleamid  · PEA  · RVD-Hpα  · Hp
Gasotransmittorer
Monoaminer
Puriner
Adenosin · ADP · AMP · ATP
Spåraminer
Övriga
Se även Neuropeptider och Hormoner
Auktoritetsdata
Hämtad från ”https://sv.wikipedia.org/w/index.php?title=Adenosinmonofosfat&oldid=51144910”