Dragsfjärds största samhälle är Dalsbruk där det årligen hålls en jazzfestival som heter Baltic Jazz. Ett annat betydande samhälle är Kasnäs, där det finns en stor marina och ett nybyggt spa med simhall. Övriga orter i Dragsfjärd är Dragsfjärds kyrkby och Björkboda.
Dragsfjärd har en vidsträckt skärgård med över 2 000 öar. I söder ligger Hitis skärgård, som omfattar ett tjugotal större öar och ett tusental små öar och skär. Hitis var en egen kommun ända fram till år 1969 men slogs då ihop med Dragsfjärd under lågkonjunkturen. Hitis har den näst äldsta träkorskyrkan i Finland. Den sista lagliga avrättningen utfördes på Galgberget i Hitis, och då var det en rövare som fick sätta livet till.