Richard F. Heck

Från Wikipedia
Hoppa till navigering Hoppa till sök
Richard F. Heck Nobelpristagare i kemi 2010
Richard Fred Heck cropped.jpg
FöddRichard Fred Heck
15 augusti 1931[1][2][3]
Springfield[4][5][6], USA
Död10 oktober 2015[2][3] (84 år)
Manila, Filippinerna
MedborgarskapUSA[7]
Utbildad vidUniversity of California, Los Angeles
University of Delaware Arbcom ru editing.svg
SysselsättningKemist
ArbetsgivareUniversity of Delaware
De La Salle Universitet
Utmärkelser
Nobelpriset i kemi (2010)[8][9]
Redigera Wikidata

Richard Fred Heck, född 15 augusti 1931 i Springfield, Massachusetts, USA,[10] död 10 oktober 2015 i Manila, Filippinerna,[11] var en amerikansk kemist och professor, samt farmacie hedersdoktor vid Uppsala universitet. Han tilldelades Nobelpriset i kemi 2010 tillsammans med Ei-ichi Negishi och Akira Suzuki, för "palladiumkatalyserade korskopplingar i organisk syntes" (Heck-reaktionen). Heck var verksam vid University of Delaware.[12][13] Den smärtstillande naproxen är ett exempel på en förening som framställs industriellt med användning av Heck-reaktionen.

Biografi[redigera | redigera wikitext]

Heck tog sin doktorsexamen i fysikalisk organisk kemi 1954 vid University of California, Los Angeles (UCLA), under handledning av Dr. Saul Winstein. Efter två perioder av postdoktoral forskning vid ETH Zürich, Schweiz, och sedan tillbaka vid UCLA, började Heck 1957 arbeta på Hercules Corporation i Wilmington, Delaware. Efter produktivt forskningsarbete vid Hercules anställdes han 1971 av University of Delaware Department of Chemistry and Biochemistry där han var professor i kemi. År 2012 utsågs han av De La Salle University i Manila till adjungerad professor vid dess kemiavdelning.

Heck gick i pension från University of Delaware 1989, där han blev Willis F. Harrington professor emeritus vid institutionen för kemi och biokemi. Dess årliga föreläsning namngavs 2004 till hans ära. Han flyttade efter pensionering 1989 till Filippinerna[14] tillsammans med sin hustru, Socorro Nardo-Heck. Han avled 2015 i Manila på ett offentligt sjukhus.[15][16]

Karriär och vetenskapligt arbete[redigera | redigera wikitext]

Utvecklingen av Heck-reaktionen började med Hecks undersökningar under slutet av 1960-talet av kopplingen av arylkvicksilverföreningar med olefiner med palladium som katalysator.[17] Detta arbete publicerades i en serie av sju på varandra följande artiklar i Journal of the American Chemical Society (JACS) för vilken Heck var den enda författaren.[18][19][20][21][22][23]

Under början av 1970-talet rapporterade Tsutomu Mizoroki självständigt användningen av de mindre giftiga arylkaliderna som kopplingspartner i reaktionen.[24][25] Under sin karriär fortsatte Heck att förbättra omvandlingen och utvecklade den till en kraftfull syntetisk metod för organisk syntes.

Betydelsen av denna reaktion växte långsamt i det organiska syntessamhället. År 1982 kunde Heck skriva ett kapitel om organiska reaktioner som täckte alla kända fall på bara 45 sidor.[26] År 2002 hade tillämpningarna vuxit till den grad att kapitlet organiska reaktioner som publicerades det året, begränsat till intramolekylära Heck-reaktioner, uppgick till 377 sidor. Dessa reaktioner, en liten del av totalen, kopplar ihop två delar av samma molekyl.[27] Idag står Heck-reaktionen som en av de allmänt använda metoderna för att skapa kol-kolbindningar vid syntesen av organiska kemikalier. Denna reaktion har varit föremål för många vetenskapliga översiktsartiklar, inklusive en ca 600 sidors monografi tillägnad detta ämne, publicerad 2009.[28]

Av de många reaktioner som utvecklats av Heck har den största samhälleliga effekten varit från den palladiumkatalyserade kopplingen av en alkyn med en aryllalid. Detta är reaktionen som användes för att koppla fluorescerande färgämnen till DNA-baser, vilket möjliggör automatisering av DNA-sekvensering och undersökning av det mänskliga genomet. I Sonogashiras ursprungliga rapport om det som nu kallas Sonogashira-kopplingen modifierade hans grupp ett alkynkopplingsförfarande som tidigare rapporterats av Heck, genom att tillsätta ett koppar(I)salt.[29]

Hecks bidrag är inte begränsade till aktivering av halogenider genom oxidativ tillsats av palladium. Heck var den förste som fullständigt karakteriserade ett π-allylmetallkomplex[30] och den förste som belyste mekanismen för alkenhydroformylering.[31]

Utmärkelser och hedersbetygelser[redigera | redigera wikitext]

Denna lista hämtas från Wikidata. Informationen kan ändras där.

Heck utnämndes till hedersdoktor vid Uppsala universitet (farmaci)[32] och De La Salle University (vetenskap).[33]

Referenser[redigera | redigera wikitext]

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Richard F. Heck, 16 juli 2021.

Noter[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica Online-ID: biography/Richard-F-Hecktopic/Britannica-Online, omnämnd som: Richard F. Heck, läst: 9 oktober 2017.[källa från Wikidata]
  2. ^ [a b] Find a Grave, Find A Grave-ID: 153482993, omnämnd som: Richard Fred Heck, läs online, läst: 9 oktober 2017.[källa från Wikidata]
  3. ^ [a b] Bibliographisches Institut & F. A. Brockhaus & Wissen Media Verlag (red.), Brockhaus Enzyklopädie, Brockhaus Enzyklopädie-ID: heck-richard-f, omnämnd som: Richard F. Heck.[källa från Wikidata]
  4. ^ läs online, phys.org.[källa från Wikidata]
  5. ^ läs online, uk.reuters.com.[källa från Wikidata]
  6. ^ läs online, Encyclopædia Britannica.[källa från Wikidata]
  7. ^ läs online, The Washington Post.[källa från Wikidata]
  8. ^ [a b] läs online, Nobelprize.org.[källa från Wikidata]
  9. ^ [a b] läs online, Nobelprize.org.[källa från Wikidata]
  10. ^ Finucane, Martin (October 6, 2010). ”Nobel Prize winner is Springfield native”. Boston Globe. http://www.boston.com/news/local/breaking_news/2010/10/nobel_prize_win.html. 
  11. ^ Nobel laureate chemist Richard Heck, 84, dies in Manila
  12. ^ Kemipriset till tre, Svenska Dagbladet på Internet. Publicerat 6 oktober 2010, läst 6 oktober 2010.
  13. ^ Nobelpriset i kemi 2010, Kungliga Vetenskapsakademien. Publicerat 6 oktober 2010, läst 6 oktober 2010.
  14. ^ ”Richard F. Heck – Interview”. Richard F. Heck – Interview. Nobelprize.org. October 7, 2010. http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2010/heck-telephone.html. 
  15. ^ Nicholas St. Fleur (October 15, 2015). ”Richard F. Heck, Chemist Who Revolutionized Drug Development, Dies at 84”. New York Times. https://www.nytimes.com/2015/10/16/science/richard-f-heck-chemist-who-revolutionized-drug-development-dies-at-84.html?ribbon-ad-idx=12&rref=science. 
  16. ^ Francisco, Rosemarie (October 10, 2015). ”Nobel laureate chemist Richard Heck, 84, dies in Manila”. Reuters. http://uk.reuters.com/article/uk-nobel-prize-heck-philippines-idUKKCN0S40DD20151010. 
  17. ^ Richard F. Heck (1968). ”Acylation, Methylation, and Carboxyalkylation of Olefins by Group VIII Metal Derivatives”. Journal of the American Chemical Society 90 (20): sid. 5518–5526. doi:10.1021/ja01022a034. 
  18. ^ Richard F. Heck (1968). ”The arylation of allylic alcohols with organopalladium compounds. A new synthesis of 3-aryl aldehydes and ketones”. J. Am. Chem. Soc. 90 (20): sid. 5526–5531. doi:10.1021/ja01022a035. 
  19. ^ Richard F. Heck (1968). ”Allylation of aromatic compounds with organopalladium salts”. J. Am. Chem. Soc. 90 (20): sid. 5531–5534. doi:10.1021/ja01022a036. 
  20. ^ Richard F. Heck (1968). ”The palladium-catalyzed arylation of enol esters, ethers, and halides. A new synthesis of 2-aryl aldehydes and ketones”. J. Am. Chem. Soc. 90 (20): sid. 5535–5538. doi:10.1021/ja01022a037. 
  21. ^ Richard F. Heck (1968). ”Aromatic haloethylation with palladium and copper halides”. J. Am. Chem. Soc. 90 (20): sid. 5538–5542. doi:10.1021/ja01022a038. 
  22. ^ Richard F. Heck (1968). ”The addition of alkyl- and arylpalladium chlorides to conjugated dienes”. J. Am. Chem. Soc. 90 (20): sid. 5542–5546. doi:10.1021/ja01022a039. 
  23. ^ Richard F. Heck (1968). ”A synthesis of diaryl ketones from arylmercuric salts”. J. Am. Chem. Soc. 90 (20): sid. 5546–5548. doi:10.1021/ja01022a040. 
  24. ^ Mizoroki, Tsutomu; Mori, Kunio; Ozaki, Atzumu (1971). ”Arylation of Olefin with Aryl Iodine Catalyzed by Palladium”. Bull. Chem. Soc. Jpn. 44 (2): sid. 581. doi:10.1246/bcsj.44.581. 
  25. ^ Heck, R. F.; Nolley, Jr., J. P. (1972). ”Palladium-catalyzed Vinylic Hydrogen Substitution Reactions with Aryl, Benzyl, and Styryl Halides”. J. Org. Chem. 37 (14): sid. 2320–2322. doi:10.1021/jo00979a024.  Quality of archived page is low. Full text access requires an account.
  26. ^ Richard F. Heck (1982). Palladium-Catalyzed Vinylation of Organic Halides. "27". 345–390. doi:10.1002/0471264180.or027.02. ISBN 978-0-471-26418-7.  Quality of archived page is low. Full text access requires an account.
  27. ^ Link, J. T. (2002). ”Organic Reactions”. Organic Reactions "60". doi:10.1002/0471264180.or060.02. ISBN 0-471-26418-0.  Quality of archived page is low. Full text access requires an account.
  28. ^ Oestreich, Martin, red (2009). The Mizoroki-Heck Reaction. Chichester, United Kingdom: Wiley. ISBN 978-0-470-03394-4. OCLC 233173519. 
  29. ^ Sonogashira, K; Tohda, Y; Hagihara, N (1975). ”A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines”. Tetrahedron Lett. 16 (50): sid. 4467–4470. doi:10.1016/S0040-4039(00)91094-3.  Attempts to archive the target page failed. No free abstract; full text requires payment.  [inloggning kan krävas]
  30. ^ Heck, Richard F.; Breslow, David S. (1960). ”Allylcobalt Carbonyls”. J. Am. Chem. Soc. 82 (3): sid. 750–751. doi:10.1021/ja01488a067.  First page available free; full text requires purchase. Partial success in archiving.
  31. ^ Heck, Richard F.; Breslow, David S. (1961). ”The Reaction of Cobalt Hydrotetracarbonyl with Olefins”. J. Am. Chem. Soc. 83 (19): sid. 4023–4027. doi:10.1021/ja01480a017.  First page available free; full text requires purchase. Partial success in archiving,
  32. ^ ”Honorary Doctors of the Faculty of Pharmacy”. Honorary Doctors of the Faculty of Pharmacy. uu.se. https://www.uu.se/en/about-uu/traditions/prizes/honorary-doctorates/pharmacy/. 
  33. ^ ”Make Life Simple" Through Chemistry, Nobel Laureate Dr. Richard Heck's Goal"”. Make Life Simple" Through Chemistry, Nobel Laureate Dr. Richard Heck's Goal". nast.ph. http://www.nast.ph/index.php/13-news-press-releases/228-make-life-simple-through-chemistry-nobel-laureate-dr-richard-heck-s-goal. 

Vidare läsning[redigera | redigera wikitext]

Externa länkar[redigera | redigera wikitext]